(phenyl)(p-tolyl)borinic acid | 109845-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (phenyl)(p-tolyl)borinic acid
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-phenylborinic acid
• CAS: 109845-79-6
• 化学式: C₁₃H₁₃BO
• 分子量: 196.057
• InChiKey: JMTJZACBTWZLHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenyl)(p-tolyl)borinic acid 生成 苯硼酸酐
  参考文献：
  名称：

  Mikhailov, B. M.; Vasil'eva, T. V.; Romanova, R. A., Doklady Chemistry

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2-(p-tolyl)-1,3,2-oxazaborolidin-3-ium-2-uide 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以85 %的产率得到(phenyl)(p-tolyl)borinic acid
  参考文献：
  名称：

  基于硼酸的过氧化氢响应触发器：对氧化重排控制的分子洞察

  摘要：

  评估了H 2 O 2引发的不对称二芳基硼酸氧化的区域选择性。在相对于硼原子的邻位引入CF 3导向基团专门提供独特的氧化重排。这被应用于原型荧光探针的合成，与硼酸相比，可以完全释放效应物并保持优异的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.202201543

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of Oxazaborine Inhibitors of the NLRP3 Inflammasome
  作者：Alex G. Baldwin、Victor S. Tapia、Tessa Swanton、Claire S. White、James A. Beswick、David Brough、Sally Freeman

  DOI：10.1002/cmdc.201700731

  日期：2018.2.20

  gout, atherosclerosis, type II diabetes and Alzheimer's disease. In this study, we report the design, synthesis and biological evaluation of novel boron compounds (NBCs) as NLRP3 inflammasome inhibitors. Structure-activity relationships (SAR) show that 4-fluoro substituents on the phenyl rings retain NLRP3 inhibitory activity, whereas more steric and lipophilic substituents diminish activity. Loss of

  NLRP3炎症小体是无菌炎症反应的重要调节因子，其被宿主衍生的无菌分子激活导致胞内caspase-1的激活，促炎细胞因子白细胞介素-1β（IL-1β）/IL-的处理。 18、焦亡细胞死亡。NLRP3 的不当激活会引发慢性炎症反应，并与多种非传染性疾病有关，包括痛风、动脉粥样硬化、II 型糖尿病和阿尔茨海默病。在这项研究中，我们报告了作为 NLRP3 炎性体抑制剂的新型硼化合物 (NBC) 的设计、合成和生物学评价。结构-活性关系 (SAR) 显示苯环上的 4-氟取代基保留了 NLRP3 抑制活性，而更多的空间和亲脂性取代基会降低活性。如果恶唑硼啉环上的 CCl3 基团被 CF3 基团取代，也会观察到抑制活性的丧失。这些发现提供了对 NBC 系列的更多了解，并将有助于开发这些 NLRP3 抑制剂作为无菌炎症性疾病的工具化合物或治疗候选药物。
• [EN] CYCLIC DIARYLBORON DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIARYLBORON CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：UNIV MANCHESTER

  公开号：WO2017017469A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  Inhibitor compounds are disclosed. The compounds are effective in the treatment of diseases or conditions in which interleukin 1 β activity is implicated. Methods of synthesis of the compounds, as well as pharmaceutical compositions comprising the compounds are also disclosed.

  抑制剂化合物已被披露。这些化合物在治疗与白细胞介素1β活性有关的疾病或症状中具有有效性。此外，还披露了合成这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and Pharmacological Characterization of 2-Aminoethyl Diphenylborinate (2-APB) Derivatives for Inhibition of Store-Operated Calcium Entry (SOCE) in MDA-MB-231 Breast Cancer Cells
  作者：Achille Schild、Rajesh Bhardwaj、Nicolas Wenger、Dominic Tscherrig、Palanivel Kandasamy、Jan Dernič、Roland Baur、Christine Peinelt、Matthias A. Hediger、Martin Lochner

  DOI：10.3390/ijms21165604

  日期：——

  significant therapeutic interest, as enhanced SOCE has been associated with several cancers, and mutations in STIM and Orai have been linked to immunodeficiency, autoimmune, and muscular diseases. 2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator and depending on its concentration can inhibit or enhance SOCE. We have synthesized several novel derivatives of 2-APB, introducing halogen and other

  钙离子调节多种生理功能，包括细胞分化，增殖，肌肉收缩，神经传递和受精。内质网（ER）是主要的细胞内Ca2 +储存，诱导ER储存耗尽的细胞事件（例如，肌醇1,4,5-三磷酸（IP3）受体的激活）触发了重新填充过程，即储存操纵的钙进入（ SOCE）。它要求位于ER膜中的Ca2 +感应基质相互作用分子（STIM）与质膜（PM）中形成Orai蛋白的通道之间存在复杂的相互作用。生成的活性STIM / Orai复合物形成高度选择性的Ca2 +通道，可促进可测量的Ca2 +流入细胞质，随后通过浆/内质网钙ATPase（SERCA）连续补充ER。由于增强的SOCE与几种癌症有关，并且STIM和Orai的突变与免疫缺陷，自身免疫和肌肉疾病有关，因此STIM和Orai引起了广泛的治疗兴趣。2-氨基乙基二苯基硼酸酯（2-APB）是一种已知的调节剂，取决于其浓度，可以抑制或增强SOCE。我们已经合成了2-APB的
• Design, synthesis and pharmacological characterization of analogs of 2-aminoethyl diphenylborinate (2-APB), a known store-operated calcium channel blocker, for inhibition of TRPV6-mediated calcium transport
  作者：Alexandre Hofer、Gergely Kovacs、Anna Zappatini、Michele Leuenberger、Matthias A. Hediger、Martin Lochner

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.037

  日期：2013.6

  2-Aminoethyl diphenylborinate (2-APB) is a known modulator of the IP3 receptor, the calcium ATPase SERCA, the calcium release-activated calcium channel Orai and TRP channels. More recently, it was shown that 2-APB is an efficient inhibitor of the epithelial calcium channel TRPV6 which is overexpressed in prostate cancer. We have conducted a structure-activity relationship study of 2-APB congeners to understand their inhibitory mode of action on TRPV6. Whereas modifying the aminoethyl moiety did not significantly change TRPV6 inhibition, substitution of the phenyl rings of 2-APB did. Our data show that the diaryl borinate moiety is required for biological activity and that the substitution pattern of the aryl rings can influence TRPV6 versus SOCE inhibition. We have also discovered that 2-APB is hydrolyzed and transesterified within minutes in solution. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 4.7.2.3, page 196 - 203
  作者：

  DOI：——

  日期：——