2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 871834-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 871834-30-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: DNUBHRFJYDSZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  297.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3,5-bis-trifluoromethylphenyl)-(7-bromo-3-ethyl-3,4-dihydro-2H-quinoxalin-1-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole and ester substituted tetrahydoquinoxalines as potent cholesteryl ester transfer protein inhibitors

  摘要：

  Cholesteryl ester transfer protein is a plasma glycoprotein that transfers cholesterol ester between lipoprotein particles. Inhibition of this protein, in vitro and in vivo, produces an increase in plasma high density lipoprotein cholesterol (HE)L-Q. This communication will describe the SAR and svnthesis of a series of substituted tetrahydroquinoxaline CETP inhibitors from early P lead to advanced enantiomerically pure anaiogs. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.112
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基喹喔啉 在 氢气 、 C₃₅H₅₇MgN₂O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以81 %的产率得到2-ethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  设计用于亚胺和 N-杂芳烃催化氢化的新型镁钳络合物：通过金属-配体合作激活 H2 和 N-H 是关键步骤

  摘要：

  利用主族金属替代过渡金属进行均相催化成为近年来的研究热点。然而，由于H-H键的异裂解困难，它们在催化氢化中的应用较少。采用芳构化/去芳构化金属-配体合作 (MLC) 可显着增强 H 2活化过程，为主族金属催化的不饱和分子氢化提供了一种有效的方法。在此，我们报告了一系列使用 PNNH 型钳配体制备的新型镁钳络合物。通过核磁共振和 X 射线单晶衍射对配合物进行了表征。H 2的可逆激活开发了使用这些钳形络合物的 MLC 的 N-H 键。使用新的镁配合物，实现了醛亚胺和酮亚胺的均匀催化氢化，以优异的收率提供仲胺。对照实验和 DFT 研究表明，涉及 MLC 的途径有利于氢化反应。此外，该高效催化扩展到喹啉和其他N-杂芳烃的选择性加氢，首次展示了早期主族金属配合物均相催化N-杂芳烃加氢的实例。该研究为镁化合物催化的C=N键加氢提供了新的策略，丰富了主族金属催化的研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c01091

文献信息

• Inhibitors of cholesteryl ester transfer protein
  申请人：Jones Zachary

  公开号：US20050282812A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention relates to inhibitors of CETP and methods for producing these inhibitors. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention and methods of utilizing the inhibitors and pharmaceutical compositions in the treatment and prevention of various disorders mediated by CETP.

  这项发明涉及CETP抑制剂及其制备方法。该发明还提供了包括该发明的抑制剂的药物组合物，以及利用这些抑制剂和药物组合物在治疗和预防由CETP介导的各种疾病的方法。
• Metal-free tandem cyclization/hydrosilylation to construct tetrahydroquinoxalines
  作者：Yixiao Pan、Changjun Chen、Xin Xu、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu、Qinghua Fan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c7gc03095a

  日期：——

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed tandem cyclization/hydrosilylation for the step-economical construction of 1,2,3,4-tetrahydroquinoxalines from readily available starting materials has been developed.

  B(C6F5)3催化的串联环化/氢硅烷化反应，可从易得的起始物构建1,2,3,4-四氢喹啉。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINE
  申请人：TAKASAGO INTERNATIONAL CORPORATION

  公开号：US20150210657A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A process for producing an optically active amine compound, characterized by asymmetrically hydrogenating a prochiral carbon-nitrogen double bond in the presence of a ruthenium complex represented by general formula (1) or (2) (wherein P represents an optically active diphosphine, X represents an anionic group, and Ar represents an optionally substituted arylene group).

  一种制备光学活性胺化合物的方法，其特征在于在存在由通用式（1）或（2）表示的钌配合物的情况下，对一个丙半胱氨基双键进行不对称氢化（其中P代表光学活性二膦，X代表阴离子基团，Ar代表可选择取代的芳基基团）。
• Versatile (Pentamethylcyclopentadienyl)rhodium-2,2′-Bipyridine (Cp*Rh-bpy) Catalyst for Transfer Hydrogenation of N-Heterocycles in Water
  作者：Lingjuan Zhang、Ruiying Qiu、Xiao Xue、Yixiao Pan、Conghui Xu、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500491

  日期：2015.11.16

  An investigation employing the catalytic system consisting of (pentamethylcyclopentadienyl)rhodium dichloride dimer [Cp*RhCl2]2 and 2,2′-bipyridine (bpy) for transfer hydrogenation of a variety of quinoxalines, quinoxalinones, quinolines and indoles under aqueous conditions with formate as the hydrogen source is reported. This approach provides various tetrahydroquinoxalines, dihydroquinoxalinones

  采用由（五甲基环戊二烯基）二氯化铑二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2组成的催化体系的研究报道了在水溶液中以甲酸为氢源，将2,2'-联吡啶（bpy）用于转移各种喹喔啉，喹喔啉酮，喹啉和吲哚的氢化反应。该方法以良好或优异的产率提供了各种四氢喹喔啉，二氢喹喔啉，四氢喹啉和二氢吲哚。催化剂对喹喔啉和喹喔啉酮的活性极好，底物与催化剂之比（S / C）为10000是可行的。配体的选择对于催化至关重要，并且水相还原显示出高度的pH依赖性，而酸性pH值则需要最佳还原。催化剂易于获得，并且反应在不需要惰性气氛的情况下操作简单。
• Tetrabutylammonium Bromide-Catalyzed Transfer Hydrogenation of Quinoxaline with HBpin as a Hydrogen Source
  作者：Qi Guo、Jingchao Chen、Guoli Shen、Guangfu Lu、Xuemei Yang、Yan Tang、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02537

  日期：2022.1.7

  A metal-free environmentally benign, simple, and efficient transfer hydrogenation process of quinoxaline has been developed using the HBpin reagent as a hydrogen source. This reaction is compatible with a variety of quinoxalines offering the desired tetrahydroquinoxalines in moderate-to-excellent yields with Bu4NBr as a noncorrosive and low-cost catalyst.

  以HBpin试剂为氢源，开发了一种环境友好、简单、高效的喹喔啉转移加氢工艺。该反应与多种喹喔啉相容，以中等至优异的收率提供所需的四氢喹喔啉，Bu 4 NBr 作为非腐蚀性和低成本的催化剂。