ethyl 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 86449-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 86449-39-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: QTASVGVKUDTAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.595±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 以87.6的产率得到ethyl 6-cyano-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  制备AD-35的工艺

  摘要：

  本发明公开了一种式(I)所示的苯并间二氧杂环戊烯衍生物(AD‑35)的新的制备方法。以胡椒酸为原料，经过溴代、酯化、氰化、环丙烷内酰胺化、酰胺氮烷基化、脱保护、哌啶氮烷基化和成盐得到式(I)化合物。该方法起始原料廉价易得，合成路线短，操作简单，可适合工业化生产。

  公开号：

  CN105859732B
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl 6-bromo-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS HAVING TETRAHYDROINDOLIZINE-1-CARBOXAMIDE AS BCL-2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS COMPRENANT DU TÉTRAHYDROINDOLIZINE-1-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2

  摘要：

  本发明通常涉及BCL-2蛋白抑制剂，用于治疗由该酶调节的疾病和障碍，并具有公式（I）：

  公开号：

  WO2022192703A1

文献信息

• Cyclit-Reaktionen, VIII. Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin ausD-Glucose
  作者：Hans Paulsen、Mathias Stubbe

  DOI：10.1002/jlac.198319830404

  日期：1983.4.15

  Die Synthese von enantiomerenreinem (+)-Lycoricidin (1) aus D-Glucose wird beschrieben. Der Schlüsselschritt der Reaktionsfolge ist die Addition des aromatischen Anions 31 an den Nitroolefin-Zucker 18, der zu den verzweigten Nitrozuckern 32 und 33 führt. Durch intramolekulare Aldolreaktion ist nach Freisetzung der Aldehydgruppe in 32 über 34 das Lacton 35 erhältlich, das einen verzweigten Nitroinosit

  描述了由D-葡萄糖合成对映体纯的（+）-lycoricidin（1）。反应顺序中的关键步骤是将芳香族阴离子31添加到硝基烯烃糖18中，从而生成支链硝基糖32和33。分子内醛醇缩合反应，在醛基的解放后32，可以使用以获得内酯35经由34，其中包含的支链nitroinositol粘膜配置。35中的硝基还原产生氨基化合物38，其内酯分组为内酰胺40。可以搬迁。通过选择性地苯甲酰化可从40得到的三苯甲酸酯43通过除去水而得到衍生物47，从中可以得到游离的（+）-番茄红素（1）。（+）-番茄红素（1）及其三乙酸酯49与天然产物相同。
• Directed <i>o</i><i>rtho </i>Metalation Approach to C-7-Substituted Indoles. Suzuki−Miyaura Cross Coupling and the Synthesis of Pyrrolophenanthridone Alkaloids
  作者：Christian G. Hartung、Anja Fecher、Brian Chapell、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0344772

  日期：2003.5.1

  overall yields. In combination with the Suzuki-Miyaura protocol, C-7 aryl (heteroaryl)-substituted indoles 14 and 16 are obtained, including hippadine and pratosine, members of the pyrrolophenanthridone alkaloid family.

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。
• PROCESS FOR PREPARING AD-35
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3444253A1

  公开（公告）日：2019-02-20

  Disclosed are a method for preparing a benzodioxole derivative (AD-35) shown by Formula (I) and an intermediate thereof. The method of the present invention involves: using piperic acid as a raw material; and performing bromination, esterification, cyanidation, cyclopropane lactamization, amide nitrogen alkylation, deprotection, piperidine nitrogen alkylation and salification to obtain the compound of Formula (I). The method has cheap and easily available start raw materials, short synthesis routes and simple operation, and is suitable for industrial production.

  本发明公开了一种制备式（I）所示苯并二恶茂衍生物（AD-35）及其中间体的方法。本发明的方法包括：以哌啶酸为原料，进行溴化、酯化、氰化、环丙烷内酰胺化、酰胺氮烷基化、脱保护、哌啶氮烷基化和盐析，得到式（I）化合物。该方法起始原料便宜易得，合成路线短，操作简单，适合工业化生产。
• Process for preparing AD-35
  申请人：Zhejiang Hisun Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10399992B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  Disclosed are a method for preparing a benzodioxole derivative (AD-35) shown by Formula (I) and an intermediate thereof. The method of the present invention involves: using piperic acid as a raw material; and performing bromination, esterification, cyanidation, cyclopropane lactamization, amide nitrogen alkylation, deprotection, piperidine nitrogen alkylation and salification to obtain the compound of Formula (I). The method has cheap and easily available start raw materials, short synthesis routes and simple operation, and is suitable for industrial production.

  本发明公开了一种制备式（I）所示苯并二恶茂衍生物（AD-35）及其中间体的方法。本发明的方法包括：以哌啶酸为原料，进行溴化、酯化、氰化、环丙烷内酰胺化、酰胺氮烷基化、脱保护、哌啶氮烷基化和盐析，得到式（I）化合物。该方法起始原料便宜易得，合成路线短，操作简单，适合工业化生产。
• Palladium-Catalyzed Annulation of <i>o</i>-Iodobiphenyls with <i>o</i>-Bromobenzyl Alcohols: Synthesis of Functionalized Triphenylenes via C–C and C–H Bond Cleavages
  作者：Masayuki Iwasaki、Shohei Iino、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/ol4025869

  日期：2013.10.18

  Treatment of o-iodobiphenyls with abromobenzyl alcohols in the presence of cesium carbonate under palladium catalysis affords a series of highly substituted triphenylenes. The reaction involves two C-C bond formations and C-C and C-H bond cleavages. A combination of palladium and an electron-deficient phosphine ligand proves to be effective for both decarbonylative cross-coupling and intramolecular cyclization.