3-(2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)-5-iodobenzonitrile | 1312923-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)-5-iodobenzonitrile
• 英文别名: 3-iodo-5-((6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)benzonitrile；3-iodo-5-[2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl]benzonitrile
• CAS: 1312923-95-7
• 化学式: C₁₅H₉IN₂
• 分子量: 344.154
• InChiKey: YHTXJRZMHVUSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)-5-iodobenzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)-5-iodobenzonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Potent mGluR5 antagonists: Pyridyl and thiazolyl-ethynyl-3,5-disubstituted-phenyl series

  摘要：

  We report the synthesis of four series of 3,5-disubstituted-phenyl ligands targeting the metabotropic glutamate receptor subtype 5: (2-methylthiazol-4-yl)ethynyl (1a-j,), (6-methylpyridin-2-yl)ethynyl (2a-j), (5-methylpyridin-2-yl)ethynyl (3a-j,), and (pyridin-2-yl)ethynyl (4a-j,). The compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro assay. All compounds were found to be full antagonists and exhibited low nanomolar to subnanomolar activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.047
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔-6-甲基吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(2-(6-methylpyridin-2-yl)ethynyl)-5-iodobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  开发 [123I]IPEB 和 [123I]IMPEB 作为代谢型谷氨酸受体亚型 5 的 SPECT 放射性配体

  摘要：

  mGlu 5在各种中枢神经系统 (CNS) 疾病的生理学和病理学中发挥重要作用。已经开发了几种正电子发射断层扫描 (PET) 放射性示踪剂来探索 mGlu 5在脑部疾病中的作用。然而，没有用于 mGlu 5 的单光子发射计算机断层扫描 (SPECT) 放射性配体。在这里，我们报告了 [ 123 I]IPEB ([ 123 I] 1 ) 和 [ 123 I] IMPEB ([ 123 I] 2 ) 作为SPECT 的mGlu 5放射性配体的发展。[ 123 I] 1和 [ 123 I] 2由铜（I）介导的芳族卤化物置换反应产生。使用小鼠模型的 SPECT 成像表明 [ 123 I] 1很容易进入大脑并在大脑的富含 mGlu 5 的区域（例如纹状体和海马体）中特异性地积累。然而，与相应的 PET 示踪剂 [ 18 F] FPEB 相比，[ 123 I] 1显示出从大脑中更快的清除。尽管 [ 123

  DOI：

  10.1021/ml500007z

文献信息

• PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS
  申请人：Ground Fluor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140121371A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.

  这项披露涉及用于制备二芳基碘盐的工艺和试剂，该类试剂可用于制备氟化、碘化、砹化和放射性氟化芳香化合物。
• IONIC LIQUID SUPPORTED ORGANOTIN REAGENTS FOR THE MANUFACTURING OF RADIOPHARMACEUTICALS COMPOUNDS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP3092243B1

  公开（公告）日：2019-06-19
• US9278959B2
  申请人：——

  公开号：US9278959B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• [EN] PROCESSES AND REAGENTS FOR MAKING DIARYLIODONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR FABRIQUER DES SELS DE DIARYLIODONIUM
  申请人：GROUND FLUOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014066772A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  This disclosure relates to processes and reagents for making diaryliodonium salts, which are useful for the preparation of fluorinated, iodinated, astatinated and radiofluorinated aromatic compounds.
• Potent mGluR5 antagonists: Pyridyl and thiazolyl-ethynyl-3,5-disubstituted-phenyl series
  作者：David Alagille、Herve DaCosta、Yelin Chen、Kamondanai Hemstapat、Alice Rodriguez、Ronald M. Baldwin、Jeffrey P. Conn、Gilles D. Tamagnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.047

  日期：2011.6

  We report the synthesis of four series of 3,5-disubstituted-phenyl ligands targeting the metabotropic glutamate receptor subtype 5: (2-methylthiazol-4-yl)ethynyl (1a-j,), (6-methylpyridin-2-yl)ethynyl (2a-j), (5-methylpyridin-2-yl)ethynyl (3a-j,), and (pyridin-2-yl)ethynyl (4a-j,). The compounds were evaluated for antagonism of glutamate-mediated mobilization of internal calcium in an mGluR5 in vitro assay. All compounds were found to be full antagonists and exhibited low nanomolar to subnanomolar activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.