2-(2-(4-bromophenyl)acetyl)phenyl acetate | 1511857-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2-(4-bromophenyl)acetyl)phenyl acetate
• 英文别名: [2-[2-(4-Bromophenyl)acetyl]phenyl] acetate；[2-[2-(4-bromophenyl)acetyl]phenyl] acetate
• CAS: 1511857-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: MGGCCIFNHMDFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-bromophenyl)acetyl)phenyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (E)-2-(4-(3,5-dimethoxystyryl)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  基于白藜芦醇的新型阿司匹林前药：合成，代谢和抗癌活性。

  摘要：

  令人信服的是，定期服用阿司匹林可以降低结直肠癌的风险。但是，长期服用阿司匹林会导致胃毒性。本文中，我们设计和合成了一类新的基于白藜芦醇的阿司匹林前药，以同时释放阿司匹林和白藜芦醇以减轻由阿司匹林引起的副作用。前药RAH发挥了增强的抗癌活性，优于阿司匹林和白藜芦醇的物理混合物以及各自的抗癌活性。小鼠中RAH的代谢表明，大部分RAH在肠道内或吸收后被分解释放白藜芦醇和阿司匹林或水杨酸。机理研究表明，RAH通过下调细胞周期蛋白抑制细胞周期停滞，并通过激活癌细胞中的caspase-3诱导细胞凋亡。这些发现突显了基于白藜芦醇的阿司匹林前药的抗癌特性得到改善。RAH可能代表阿司匹林的新颖和安全替代品，以供日后日后使用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00536
• 作为产物：
  描述：

  对溴溴苄 、 邻乙酰水杨酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27.87 %的产率得到2-(2-(4-bromophenyl)acetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  用于记录自由活动动物大脑中细胞内和细胞外信号的高密度光生理学平台

  摘要：

  创建了一个高密度细胞内/细胞外光生理学平台，用于同时量化细胞内 L-半胱氨酸 (Cys) 和细胞外多巴胺 (DA)，并记录自由活动小鼠大脑中的电生理信号。使用我们强大的工具，我们发现 Cys 通过促进酪氨酸羟化酶的表达来调节 DA。涉及 Cys 和 DA 的分子网络在抑郁小鼠中受到显着影响，并通过 N-乙酰-L-半胱氨酸治疗恢复。

  DOI：

  10.1002/anie.202301382

文献信息

• Aspirin Derivatives and Uses Thereof
  申请人：Sang Shengmin

  公开号：US20130338120A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention provides novel aspirin derivatives useful for preventing and/or treating cancer. The novel compounds of this invention may be particularly useful for the prevention and/or treatment of cancers affecting the gastrointestinal system, such as colorectal cancer.

  本发明提供了一种新型阿司匹林衍生物，用于预防和/或治疗癌症。本发明的新化合物可能特别适用于预防和/或治疗影响消化系统的癌症，如结直肠癌。
• NOVEL ASPIRIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：North Carolina Agricultural and Technical State University

  公开号：US20160068468A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention provides novel aspirin derivatives useful for preventing and/or treating cancer. The novel compounds of this invention may be particularly useful for the prevention and/or treatment of cancers affecting the gastrointestinal system, such as colorectal cancer.
• US9187402B2
  申请人：——

  公开号：US9187402B2

  公开（公告）日：2015-11-17
• US9745248B2
  申请人：——

  公开号：US9745248B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• US9850195B2
  申请人：——

  公开号：US9850195B2

  公开（公告）日：2017-12-26