N-(4-hydroxyphenyl)ethanethioamide | 88416-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(4-hydroxyphenyl)ethanethioamide
• 英文别名: thioparacetamol；thioacetaminophen
• CAS: 88416-55-1
• 化学式: C₈H₉NOS
• 分子量: 167.232
• InChiKey: XLPXILAXLUETOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-hydroxyphenyl)ethanethioamide 、 邻乙酰水杨酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以38%的产率得到4-ethanethioamidophenyl 2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酮肟 在 四氯化碳 、 三苯基膦 、 sodium hydrosulfide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到N-(4-hydroxyphenyl)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  脱水贝克曼重排和以下级联反应

  摘要：

  贝克曼重排主要用于合成酰胺和内酰胺。通过策略性地使用原位产生的阿佩尔盐或光信两性离子加合物作为脱水剂，本文开发了一系列贝克曼重排和随后的级联反应。该协议允许在模块化程序中将各种酮肟转化为酰胺、硫代酰胺、四唑和酰亚胺产品。已经证明了该方法的功能的通用性和耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.10.020

文献信息

• Synthesis and spectroscopic characterization of thioparacetamol: Evidence for solvent-dependent changes in conformational equilibrium
  作者：José Osvaldo Guy Lezama、Mario Eduardo Arena、Norma Lis Robles

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136652

  日期：2024.1

  calculations derived from density functional theory. From the experimental and theoretical spectra, it was evidenced that the structural, vibrational and conformational properties of this compound vary whether the sample is solved in a solvent or not. The anti form (anti of the C=S and N-H bonds) was the preferred conformational isomer in the solid phase, while a conformational equilibrium of anti and syn

  寻找具有已证明药理活性的化合物类似物通常是从获得那些由简单的化学取代产生的、具有适合包含在制剂中的结构和机械特性以及与相关先导化合物非常相似的化合物开始的。为此，通过微波介导母体化合物的硫化，对乙酰氨基酚的羰基官能团进行等排取代，得到固体硫代对乙酰氨基酚，收率非常高（85%）。通过 GC/MS 光谱、FTIR 和 NMR 对所制备的化合物进行了彻底的表征 ( 1 H, 13C、COSY、HSQC 和 HMBC）光谱学和源自密度泛函理论的量子化学计算。从实验和理论光谱来看，无论样品是否溶解在溶剂中，该化合物的结构、振动和构象性质都会发生变化。反式（ C=S 和 NH 键的反式）是固相中优选的构象异构体，而在不同溶剂中溶解的样品中发现了反式和顺式的构象平衡。随着溶剂极性的增加，反异构体的比例也增加。
• [EN] INTERMEDIATES AND A PROCESS FOR PREPARING BENZO[b]THIOPHENES<br/>[FR] INTERMEDIAIRES ET PROCEDE DE PREPARATION DE BENZO[b]THIOPHENES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998048787A1

  公开（公告）日：1998-11-05

  (EN) The instant invention provides intermediates and processes for the preparation of compounds of formula (IV), wherein n is 0, 1, or 2; R is hydrogen or C1-C4 alkyl; X1 is hydrogen, cyano, 4-hydroxybenzoyl, 4-halobenzoyl, or 4-(C1-C4 alkoxy)benzoyl; Y is NR4R5, 4-hydroxyphenyl, or 4-(C1-C4 alkoxy)phenyl; and R4 and R5 are independently hydrogen or C1-C4 alkyl.(FR) L'invention concerne des intermédiaires et des procédés de préparation de composés de formule (IV) où n vaut 0, 1 ou 2; R représente hydrogène ou alkyle C1-C4; X1 représente hydrogène, cyano, 4-hydroxybenzoyle, 4-halobenzoyle, ou 4-(alkoxy C1-C4)benzoyle; Y représente NR4R5, 4-hydroxyphényle, ou 4-(C1-C4 alkoxy)phényle; et R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle C1-C4.