4-chloro-9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine | 923558-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-chloro-9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine
• 英文别名: 15-chloro-6-methyl-17-thia-2,6,12,14-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),2,8,11(16),12,14-hexaene
• CAS: 923558-15-0
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₄S
• 分子量: 290.776
• InChiKey: REDBHPWGTDNDTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  476.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine 在 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  10.3184/030823408x296366

  摘要：

  DOI：

  10.3184/030823408x296366
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4-chloro-9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021095032A1