2-chloro-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile | 1190440-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloro-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-methyl-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1190440-63-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃
• 分子量: 207.662
• InChiKey: HUNBSCGFAVDODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile 在 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 9-methyl-7,8,9,10-tetrahydropyrimido[4',5':4,5]thieno[2,3-b][1,6]naphthyridin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。

  公开号：

  WO2021095032A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-cyano-2-oxo-1,2,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-6(5H)-carboxylate 在 盐酸 、 聚合甲醛 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲酸 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-chloro-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINES AND AZA DERIVATIVES THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] TÉTRAHYDRONAPHTHYRIDINES ET SES DÉRIVÉS AZA À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'HISTAMINE H3

  摘要：

  该发明涉及式(I)的化合物，其中X1a，X1至X5，Ra，Rb，n和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物，以及制备此类化合物的方法，以及作为药物的生产和使用。

  公开号：

  WO2009121812A1

文献信息

• TETRAHYDRONAPHTHYRIDINES AND AZA DERIVATIVES THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Davenport Adam James

  公开号：US20110046130A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein X 1a , X 1 to X 5 , R a , R b , n and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  本发明涉及化合物的公式（I），其中X1a、X1至X5、Ra、Rb、n和R的含义如所述及权利要求所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。本发明还涉及制药组合物，制备这种化合物以及作为药物的生产和使用。
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINES AND AZA DERIVATIVES THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] TÉTRAHYDRONAPHTHYRIDINES ET SES DÉRIVÉS AZA À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'HISTAMINE H3
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2009121812A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein X1a, X1 to X5, Ra, Rb, n and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中X1a，X1至X5，Ra，Rb，n和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物，以及制备此类化合物的方法，以及作为药物的生产和使用。
• [EN] GLUCOSE UPTAKE INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU PRÉLÈVEMENT DU GLUCOSE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOMED LTD

  公开号：WO2021095032A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present invention relates to novel compounds that modulate cellular glucose uptake by affecting various targets, including, but not limited to those related to glycolysis and known transporters/co-transporters of the GLUT family. The compounds according to the invention are useful for treating cancer such as: neuroendrocrine neoplasms, gastrointestinal stromal tumors (GIST), renal cell carcinoma, paraganglioma, pheochromocytoma, pituitary adenoma, colorectal cancer, lung cancer, gastric cancer, pancreatic cancer sarcoma, head and neck cancer, melanoma, ovarian cancer and other cancers that rely on high levels of glycolysis for survival and proliferation; as well as in treating of autoimmune diseases, inflammation, infectious diseases, and metabolic diseases.

  本发明涉及一种新型化合物，通过影响各种靶标，包括但不限于与糖酵解和GLUT家族的已知转运体/共转运体相关的靶标，来调节细胞葡萄糖摄取。根据本发明的化合物可用于治疗癌症，如：神经内分泌肿瘤、胃肠道间质瘤（GIST）、肾细胞癌、副神经节瘤、嗜铬细胞瘤、垂体腺瘤、结直肠癌、肺癌、胃癌、胰腺癌、肉瘤、头颈癌、黑色素瘤、卵巢癌以及其他依赖高水平糖酵解进行生存和增殖的癌症；以及用于治疗自身免疫疾病、炎症、传染病和代谢性疾病。