phenylthiopropargyl chloride | 70601-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthiopropargyl chloride
• 英文别名: 1-phenylsulfenylpropargyl chloride；3-Chloroprop-1-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 70601-38-6
• 化学式: C₉H₇ClS
• 分子量: 182.674
• InChiKey: MVDCCBKCSCLEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthiopropargyl chloride 在 tetramethylguanidinum azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-methoxymethyl-5-phenylsulfanyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  带有强受体取代基的第一炔丙基叠氮化物及其有效转化为烯丙基叠氮化物：取代基电子效应对炔丙基叠氮化物反应性的影响

  摘要：

  我们已成功合成含有 1- 或 3- 苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物。将它们的硫原子选择性氧化为亚砜和砜，可以获得第一个带有受体取代基的炔丙基叠氮化物。有趣的是，后者炔丙基叠氮化物的质子重排导致形成具有相对高稳定性和中等至良好产率的烯基叠氮化物。含有苯硫基官能团的炔丙基叠氮化物在亲核试剂存在下反应，通过短寿命的烯基叠氮化物提供预期的 N-未取代的 1,2,3-三唑。这些结果与相应的亚砜和砜的结果完全不同，它们在类似条件下反应生成相应的双（三唑并）吡嗪衍生物或生成新取代的乙烯基叠氮化物。后一种化合物可以成功地用作原料，提供获得氮丙啶的途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500135
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙炔 、 苯次磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 生成 phenylthiopropargyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reaction of n-propargyl epoxyamide to acetylenic 2-azetidinone, a precursor to thienamycin and related carbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88946-7

文献信息

• .alpha.-Acetylenic derivatives of .alpha.-amino acids
  申请人：Merrell Toraude et Compagnie

  公开号：US04133964A1

  公开（公告）日：1979-01-09

  Novel acetylenic derivatives of .alpha.-amino acids of the following general structure: ##STR1## wherein n is an integer of from 1 to 3; R is hydrogen, alkylcarbonyl wherein the alkyl moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, alkoxycarbonyl wherein the alkoxy moiety has from 1 to 4 carbon atoms and is straight or branched, or ##STR2## wherein R.sub.2 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; each R.sub.1 is the same and is hydroxy, a straight or branched alkoxy group of from 1 to 8 carbon atoms, --NR.sub.3 R.sub.4 wherein each of R.sub.3 and R.sub.4 is hydrogen or a lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms and can be the same or different, of ##STR3## wherein R.sub.5 is hydrogen, a straight or branched lower alkyl group of from 1 to 4 carbon atoms, benzyl or p-hydroxybenzyl; and the lactams thereof when n is 2 or 3; and pharmaceutically acceptable salts and individual optical isomers thereof.

  以下是通用结构的α-氨基酸的新型乙炔衍生物：其中n是1至3的整数；R是氢，烷基羰基，其中烷基基团具有1至4个碳原子且是直链或支链，烷氧羰基，其中烷氧基团具有1至4个碳原子且是直链或支链，或其中R2是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；每个R1相同且为羟基，1至8个碳原子的直链或支链烷氧基，--NR3R4，其中R3和R4中的每一个是氢或1至4个碳原子的低烷基，可以相同或不同，或其中R5是氢，1至4个碳原子的直链或支链低烷基，苯甲基或对羟基苯甲基；当n为2或3时，以及其内酰胺和药学上可接受的盐和单一光学异构体。