2-(thiophene-2-carbonyl)quinazolin-4(3H)-one | 1417283-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(thiophene-2-carbonyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(thiophene-2-carbonyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1417283-57-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₂S
• 分子量: 256.285
• InChiKey: DRIKPFWEPDSBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophene-2-carbonyl)quinazolin-4(3H)-one 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-phenyl-1-(thiophen-2-yl)-6H-pyrazino[2,1-b]quinazolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalyzed cascade coupling reactions: synthesis and thermally-activated delayed fluorescence characterization of quinazolinone derivatives

  摘要：

  已开发出镍催化的2-(2-(芳基羰基)-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙腈和芳基硼酸的级联偶联反应，用于合成嘧啶并融合的喹唑啉酮。对3a在固态中的TADF效应进行了研究。

  DOI：

  10.1039/d1nj02871e
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-氨基苯甲酰胺 在 氧气 、 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-(thiophene-2-carbonyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下通过 C(sp3)-H 胺化电化学氧化合成 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3H)-one

  摘要：

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。

  DOI：

  10.1039/d1cy01230d

文献信息

• Sulfur‐Promoted Synthesis of 2‐Aroylquinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones by Oxidative Condensation of Anthranilamide and Acetophenones
  作者：Thanh Binh Nguyen、Jing‐ya Hou、Pascal Retailleau

  DOI：10.1002/adsc.201900371

  日期：2019.7.11

  three‐component reaction of isatoic anhydride, primary aliphatic or aromatic amines, and acetophenones leading to densely substituted 3‐substituted 2‐aroylquinazolin‐4(3H)‐ones is reported. The key step involves a cascade reaction of selective oxidation of the methyl group of the acetophenones, followed by a condensation with anthranilamides. The scope of the reaction is applicable to the synthesis of tryptanthrin

  据报道，由硫代酸酐，脂肪族或芳香族伯胺和苯乙酮经硫促进的三组分反应可导致密集取代的3-取代的2-芳基喹唑啉-4（3 H）-1 。关键步骤涉及乙苯乙酮甲基选择性氧化的级联反应，然后与邻氨基苯甲酰胺缩合。该反应范围适用于色胺酮和各种3-un取代的2-aroylquinazolin-4（3 H）-one的合成。
• Direct One-Pot Synthesis of Luotonin F and Analogues via Rational Logical Design
  作者：Yan-ping Zhu、Zhuan Fei、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol303331g

  日期：2013.1.18

  An efficient one-pot synthetic protocol has been proposed for the synthesis of luntonin F from easily available starting materials. Through a rational logical design, multifundamental reactions (iodination, Kornblum oxidation, and annulation) were assembled in one-pot. The developed approach can efficiently synthesize luntonin F and a diversity of analogues.
• Electrochemical oxidative synthesis of 2-benzoylquinazolin-4(3<i>H</i>)-one <i>via</i> C(sp³)–H amination under metal-free conditions
  作者：Yongzhi Hu、Xinhua Ma、Huiqing Hou、Weiming Sun、Shuqing Tu、Mei Wu、Rongkun Lin、Xiuzhi Xu、Fang Ke

  DOI：10.1039/d1cy01230d

  日期：——

  induced C(sp3)–H amination of 2-aminobenzamides with ketones using TBAI as a catalyst was developed, and provided 2-benzoylquinazolin-4(3H)-ones under metal-free conditions. The reaction proceeded using the relatively low-toxicity methanol as the solvent, employed molecular oxygen as the ideal green oxidant in a simple undivided cell, and exhibited high atom economy. The mechanism of this C(sp3)–H amination

  开发了使用 TBAI 作为催化剂的 2-氨基苯甲酰胺与酮的电化学诱导 C(sp 3 )-H 胺化，并在无金属条件下提供了 2-苯甲酰基喹唑啉-4(3 H )-酮。该反应以毒性相对较低的甲醇为溶剂，采用分子氧作为理想的绿色氧化剂，在一个简单的未分体电池中进行，表现出较高的原子经济性。这种 C(sp 3 )-H 胺化策略的机制被认为涉及苯乙酮自由基的产生，并且它很容易进一步氧化形成 2-oxo-2-苯基乙醛。
• Ni-catalyzed cascade coupling reactions: synthesis and thermally-activated delayed fluorescence characterization of quinazolinone derivatives
  作者：Lepeng Chen、Shou-Feng Zhang、Zhongyan Chen、Qianqian Zhen、Wenzhang Xiong、Yinlin Shao、Jing-Yuan Ge、Ningning Lv、Jiuxi Chen

  DOI：10.1039/d1nj02871e

  日期：——

  A nickel-catalyzed cascade coupling of 2-(2-(arylcarbonyl)-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)acetonitrile and arylboronic acid for the synthesis of pyrazino-fused quinazolinones has been developed. The TADF effect of 3a in the solid-state was investigated.

  已开发出镍催化的2-(2-(芳基羰基)-4-氧喹唑啉-3(4H)-基)乙腈和芳基硼酸的级联偶联反应，用于合成嘧啶并融合的喹唑啉酮。对3a在固态中的TADF效应进行了研究。