2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile | 17424-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 2-anilino-2-thiophen-2-yl-propionitrile；2-Anilino-2-<2>thienyl-propionitril；2-Anilino-2-thiophen-2-ylpropanenitrile
• CAS: 17424-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂S
• 分子量: 228.318
• InChiKey: RNNNXBHNDXXKEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Ethyl-4-hydroxy-1-phenyl-6-thiophen-2-ylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  4-偶氮-2（1 H）-吡啶酮在第6位具有噻吩基和吡啶基取代基的合成和反应，从偶氮甲碱和丙二酸酯开始

  摘要：

  的反应4与取代的二乙基丙二酸酯5a中，或“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6- trichlorophenylmalonates 5B）导致4-羟基-2（1 H ^） -吡啶酮6的甲亚胺4制备经由所述斯特雷克尔从甲基酮1，苯胺和氰化钾开始的化合物3。用硫酰氯氯化吡啶酮6会生成化合物7，而硝化则会生成9。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360234
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 三甲基氰硅烷 、 苯胺 在 C(C₆H₄C₃N₂H₃(CH₃))4⁽⁴⁺⁾*4I^(1-)=C(C₆H₄C₃N₂H₃(CH₃))4I₄ 、 palladium diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以44%的产率得到2-(phenylamino)-2-(thiophen-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  含双（N-杂环碳）-钯物种的有机金属空心球：在三组分Strecker反应中的催化应用

  摘要：

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201003101

文献信息

• Organometallic Hollow Spheres Bearing Bis(N-Heterocyclic Carbene)-Palladium Species: Catalytic Application in Three-Component Strecker Reactions
  作者：Jaewon Choi、Hye Yun Yang、Hae Jin Kim、Seung Uk Son

  DOI：10.1002/anie.201003101

  日期：2010.10.11

  Hollow‐sphere catalysts were prepared by means of 3D network formation between a tetraimidazolium building block and palladium acetate. The bis(N‐heterocyclic carbene)–palladium species that were concomitantly formed during growth of the hollow spheres showed excellent activity as heterogeneous catalysts in one‐pot three‐component Strecker reactions of ketones (see picture; TMS=trimethylsilyl).

  空心球催化剂是通过在四咪唑结构单元和乙酸钯之间的3D网络形成而制备的。在空心球生长过程中同时形成的双（N-杂环卡宾）-钯物种在酮的一锅三组分Strecker反应中表现出出色的作为非均相催化剂的活性（参见图片； TMS =三甲基甲硅烷基）。
• Sulfated tungstate: a green catalyst for Strecker reaction
  作者：Sagar P. Pathare、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.027

  日期：2012.2

  A straightforward, mild, efficient, and general method has been developed for the synthesis of alpha-aminonitriles via Strecker reaction starting from aldehydes or ketones, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of sulfated tungstate as a heterogeneous mild solid acid catalyst at room temperature and solvent free condition. The developed method has been successfully applied for the synthesis of a wide range of alpha-aminonitriles with variable functionality. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• Synthesis and reactions of 4-Hydroxy-2(1<i>H</i>)-pyridones with thienyl and pyridyl substituents in position 6 starting with azomethines and malonates
  作者：Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570360234

  日期：1999.3

  The reaction of 4 with substituted diethyl malonates 5a, or “magic malonates” (bis-2,4,6-trichlorophenylmalonates 5b) leads to 4-hydroxy-2(1H)-pyridones 6. The azomethines 4 are prepared via the Strecker compounds 3 starting with methyl ketones 1, anilines, and potassium cyanide. Chlorination of pyridones 6 with sulfuryl chloride leads to compounds 7 while nitration gives 9.

  的反应4与取代的二乙基丙二酸酯5a中，或“魔术丙二酸酯”（双-2,4,6- trichlorophenylmalonates 5B）导致4-羟基-2（1 H ^） -吡啶酮6的甲亚胺4制备经由所述斯特雷克尔从甲基酮1，苯胺和氰化钾开始的化合物3。用硫酰氯氯化吡啶酮6会生成化合物7，而硝化则会生成9。