Me2BBZ | 273749-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Me2BBZ
• CAS: 273749-31-8
• 化学式: C₃₀H₂₂N₆
• 分子量: 466.545
• InChiKey: FAWTUJCAHFOIDG-CQDOMZGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Me2BBZ 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以99%的产率得到33,34-Dimethyl-8,16,24,32,33,34-hexazaheptacyclo[28.2.1.114,17.02,7.010,15.018,23.026,31]tetratriaconta-1(32),2,4,6,10(15),11,13,16,18,20,22,26(31),27,29-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metalation of a Chiral, Pyridine-Strapped, Cyclic Bis(benzimidazole) Ligand

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of a chiral, strapped, cyclic bis(benzimidazole) ligand is reported. This compound forms a stable, Jahn-Teller-distorted, octahedral Cu(II) complex in which the elongated axis is positioned within the main macrocycle. The C-2-symmetric bis(benzimidazole) core adopts a highly ruffled conformation with the ortho-substituted benzene rings located anti relative to the pyridine-bearing strap.

  DOI：

  10.1021/ol049954a
• 作为产物：
  描述：

  4-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methyl-2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 Me2BBZ
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Metalation of a Chiral, Pyridine-Strapped, Cyclic Bis(benzimidazole) Ligand

  摘要：

  [GRAPHICS]Synthesis of a chiral, strapped, cyclic bis(benzimidazole) ligand is reported. This compound forms a stable, Jahn-Teller-distorted, octahedral Cu(II) complex in which the elongated axis is positioned within the main macrocycle. The C-2-symmetric bis(benzimidazole) core adopts a highly ruffled conformation with the ortho-substituted benzene rings located anti relative to the pyridine-bearing strap.

  DOI：

  10.1021/ol049954a

文献信息

• Synthesis and Characterization of the Dimethyl-Substituted Bisbenzimidazole Ligand and Its Manganese Complex
  作者：Wai Him Kwok、Huichang Zhang、Pramatha Payra、Maosheng Duan、Shao-ching Hung、Dean H. Johnston、Judith Gallucci、Ewa Skrzypczak-Jankun、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ic991322a

  日期：2000.5.1

  Macrocycles with unique properties provide new avenues for the design of novel catalysts and materials. Here, we report, for the first time, the synthesis and characterization of the dimethyl-substituted bisbenzimidazole ligand (Me2BBZ) and its manganese complex (Mn-Me2BBZ). The Me2BBZ ligand is similar to porphyrin and phthalocyanine macrocycles in terms of its cavity size and metal-binding mode,

  具有独特性能的大环化合物为新型催化剂和材料的设计提供了新途径。在这里，我们首次报告了二甲基取代的双苯并咪唑配体（Me2BBZ）及其锰配合物（Mn-Me2BBZ）的合成和表征。Me2BBZ配体在腔尺寸和金属结合方式方面类似于卟啉和酞菁大环，但由于电子和电荷差异，它具有使其与结构对应物不同的特性。例如，双苯并咪唑的光谱在500-900 nm区域内没有跃迁。但是，Me2BBZ配体的最重要特征可能是其固有的非平面性。这种非平面配体的几何约束产生了两种阻转异构体，当分离时，在手性催化和识别方面可能具有潜力。另外，这里我们证明这种非平面性可以帮助促进异常的晶体堆积相互作用。在Mn-Me2BBZ配合物的结构内，苯基和苯并咪唑基团的分子间pi堆积相互作用导致形成由交替的Mn-Me2BBZ阻转异构体组成的独特的二维“阶梯”晶格。这种结构排列的潜在意义通过与温度有关的磁性研究得以揭示，该研究表明晶体中金属离子
• Structural, Magnetic and Catalytic Properties of a Self-Recognized μ-Oxo-Bridged Diiron(III) Bis(benzimidazole) Complex
  作者：Pramatha Payra、Shao-Ching Hung、Wai Him Kwok、Dean Johnston、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ic0013781

  日期：2001.7.1

  The inherent nonplanarity and C(2) symmetry of the dimethyl-substituted bis(benzimidazole) ligand (Me(2)BBZ) results in two distinct atropisomers that, when separated, have been suggested to have potential for chiral recognition and catalysis. Here is reported the synthesis and characterization of a diiron mu-oxo-bridged bis(benzimidazole) complex, 1, that provides indirect support for this hypothesis

  固有的非平面性和二甲基取代的双（苯并咪唑）配体（Me（2）BBZ）的C（2）对称性导致两个不同的atropisomers，当分离时，已被建议具有手性识别和催化的潜力。此处报道了二铁多-氧-桥联双（苯并咪唑）配合物1的合成和表征，该复合物为该假设提供了间接支持。铁-Me（2）BBZ单体的外消旋溶液通过mu-oxo桥的二聚化产生（+，+）和（-，-）非对映异构体，其互补缔合可归因于金属-Me（2 BBZ相互作用表面，以及苯基（苯并咪唑）单元（34度）和席夫碱键（54度）的扭转角差异。这些结果突显了配体的苯基（苯并咪唑）和席夫碱部分之间的空间差异，这些特征对于配体的手性识别和非对称催化所需的底物轨迹的区分可能很重要。为了完整起见，还报道了苯乙烯催化环氧化反应中1的研究。
• Structural Trends in First-Row Transition-Metal Bis(benzimidazole) Complexes
  作者：Pramatha Payra、Huichang Zhang、Wai Him Kwok、Maosheng Duan、Judith Gallucci、Michael K. Chan

  DOI：10.1021/ic991075a

  日期：2000.3.1

  (Me2BBZ) is a novel macrocyclic ligand that possesses an intrinsic nonplanarity. To examine how metal-ion binding affects the magnitude of this nonplanarity, we have determined the structures of a periodic series of Me2BBZ complexes bound to Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), and Cu(II). These studies demonstrate that the extent of ligand ruffling and metal doming is indeed influenced by the nature of the

  二甲基取代的双（苯并咪唑）（Me2BBZ）是一种新型的大环配体，具有固有的非平面性。为了检查金属离子结合如何影响这种非平面性的大小，我们确定了与Mn（II），Fe（II），Co（II），Ni（II）和Cu结合的Me2BBZ络合物周期序列的结构（II）。这些研究表明，配体起皱和金属隆起的程度确实受金属性质的影响。伴随着被包封的二价金属离子的离子半径的周期性减小，观察到了配体非平面性和金属面外距离的大小均减小。对于金属的平面外距离，这种相关关系一直持续到金属最终移入平均配体平面为止。对于非平面畸变，由于空间因素，非平面性的程度降低到Me2BBZ配体固有的极限值。这些观察结果表明，金属离子和Me2BBZ配体腔的相对大小对金属-配体配合物的结构特征具有深远的影响。