diethyl-N-(t-butyloxycarbonyl)aminoethylphosphonate | 134953-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl-N-(t-butyloxycarbonyl)aminoethylphosphonate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-diethoxyphosphorylethyl)carbamate
• CAS: 134953-67-6
• 化学式: C₁₁H₂₄NO₅P
• 分子量: 281.289
• InChiKey: MDZUWDOVDXRWEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1-tosylethyl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 diethyl-N-(t-butyloxycarbonyl)aminoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的快速一锅法合成

  摘要：

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02289-4

文献信息

• Electrophilic amination: first direct transfer of NHBoc with Li t-butyl-n-tosyloxycarbamate.
  作者：J.P. Genet、S. Mallart、C. Greck、E. Piveteau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79923-0

  日期：1991.5

  Lithium t-butyl-N-tosyloxycarbamate (LiBTOC) has been found to be an electrophilic aminating reagent. This species reacts with organometallic reagents, ester enolates and α-cuprophosphonates to provide primary amines as well as α-aminocarboxylic and phosphonic esters in their N-(Boc) protected form. (35–80 % isolated yields).

  已经发现叔丁基-N-甲苯磺酰氧基氨基甲酸锂（LiBTOC）是一种亲电胺化试剂。该物质与有机金属试剂，酯烯酸酯和α-环丙膦酸酯反应，以提供伯胺以及N-（Boc）保护形式的α-氨基羧酸酯和膦酸酯。（孤立产率为35–80％）。
• An expeditious one-pot synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates
  作者：Anna Klepacz、Andrzej Zwierzak

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02289-4

  日期：2002.2

  A general one-pot, purification-free synthesis of diethyl N-Boc-1-aminoalkylphosphonates has been developed. The procedure involves base-catalyzed Michael-type addition of sodium diethyl phosphite to N-Boc imines generated in situ by the action of sodium hydride on α-amidoalkyl-p-tolyl sulfones in tetrahydrofuran.

  已经开发了N -Boc-1-氨基烷基膦酸二乙酯的一般的一锅式，无提纯的合成方法。该方法包括在氢化氢对四氢呋喃中的α-酰胺基烷基-对甲苯砜的作用下，将碱式亚磷酸二乙酯钠的Michael催化加成到N- Boc亚胺中。