n-octyl benzenesulfenate | 316377-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-octyl benzenesulfenate
• 英文别名: octyl benzenesulfenate；Octoxysulfanylbenzene
• CAS: 316377-84-1
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: IBPFEVRXCQCWKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl benzenesulfenate 在 六正丁基二锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以47%的产率得到4-phenylthio-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  烷基苯磺酸盐的光解作用对未活化的δ-碳原子的区域选择性自由基苯硫磺化

  摘要：

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01477-1
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 苯次磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到n-octyl benzenesulfenate
  参考文献：
  名称：

  烷基苯磺酸盐的光解作用对未活化的δ-碳原子的区域选择性自由基苯硫磺化

  摘要：

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01477-1

文献信息

• Regioselective free radical phenylsulfenation of a non-activated δ-carbon atom by the photolysis of alkyl benzenesulfenate
  作者：Goran Petrović、Radomir N Saičić、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01477-1

  日期：2003.1

  A regioselective free radical introduction of a phenylthio group onto a non-activated δ-carbon atom was achieved by photolysis of alkyl benzenesulfenates in the presence of hexabutylditin, and δ-phenylthio alcohols were obtained in 35–91% yields. δ-Phenylsulfenylation of a non-activated carbon atom induced only by irradiation of alkyl benzenesulfenates (without initiation by hexabutylditin) also occurs

  在六丁基二锡的存在下，通过烷基苯磺酸盐的光解作用，将苯硫基的区域选择性自由基引入到未活化的δ-碳原子上，并以35-91％的产率获得了δ-苯硫醇。也发生仅由烷基苯磺酸盐的辐照引起的未活化碳原子的δ-苯磺酰化（未由六丁基二锡引发），但是观察到反应速度较慢，且δ-苯硫醇的收率较低。
• Annulation of the Cyclohexane Ring by Tandem Free Radical Alkylation of a Nonactivated δ-Carbon Atom−Intramolecular Carbanion Cycloalkylation
  作者：Goran Petrovic、Zivorad Cekovic

  DOI：10.1021/ol0062401

  日期：2000.11.1

  cyclohexane ring by a combination of free radical and ionic reactions sequences was achieved. Free radical alkylation of the remote nonactivated delta-carbon atom involves addition of delta-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxy radical intermediates, to radicophilic olefins, while the polar sequence involves enolate anions as intermediates which undergo a cycloalkylation reaction. Thus

  通过自由基和离子反应序列的组合实现了环己烷环的环化。远程非活化δ-碳原子的自由基烷基化涉及将在烷氧基自由基中间体中的1,5-氢转移生成的δ-碳自由基加到亲二烯烃中，而极性序列涉及烯醇酸根阴离子作为中间体，这些中间体经历环烷基化反应。因此，使用各种无环和环状结构作为烷氧基的前体来构建环己烷环。
• US6166233A
  申请人：——

  公开号：US6166233A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] ONIUM GALLATES CATIONIC INITIATORS<br/>[FR] GALLATES D'ONIUM TENANT LIEU D'INITIATEURS CATIONIQUES
  申请人：SPECTRA GROUP LTD INC

  公开号：WO2001012720A1

  公开（公告）日：2001-02-22

  An onium salt having an anion of the formula GaXaRb where X is a halogen atom or a hydroxy group, R is an aryl group, a and b represent integers of 0 to 4 and the sum of a and b is 4 and a cationically polymerizable composition containing the same.
• [4+2] Cyclohexane Ring Formation by a Tandem of a Free Radical Alkylation of a Non-Activated δ-Carbon Atom and Intramolecular Carbanion Cyclo­alkylation
  作者：Živorad Čeković、Goran Petrović

  DOI：10.1055/s-2004-829115

  日期：——

  A[4+2] cyclohexane ring formation was achieved by the combination of free radical and ionic reaction sequences. Free radical alkylation of the remote non-activated δ-carbon atom involves addition of 8-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxyl radical intermediates, to the radicophilic olefins, while the polar sequence involves the enolate anions as intermediates which undergo a

  A[4+2] 环己烷环的形成是通过自由基和离子反应序列的组合来实现的。远程非活化 δ-碳原子的自由基烷基化涉及将 8-碳自由基添加到亲自由基烯烃中，该自由基是由烷氧基中间体中的 1,5-氢转移产生的，而极性序列则涉及烯醇阴离子作为中间体，进行环烷基化反应。使用不同的无环化合物 15 和 18 以及环状烷基芳基磺酸盐（例如 5、24、27）作为烷氧基自由基（四碳原子片段）的前体和甲基乙烯基酮或其他活化烯烃作为两种-碳原子碎片。环己烷环的环化可用于合成各种环状系统，包括单环（17 和 20）、稠环（例如。G。23, 26, 29) 和螺环系统 (7)。