4-[(2-carboxyethyl)(methyl)amino]pyridin-1-ium chloride | 193818-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-[(2-carboxyethyl)(methyl)amino]pyridin-1-ium chloride
• 英文别名: 3-[Methyl(pyridin-4-yl)amino]propanoic acid hydrochloride；3-[methyl(pyridin-4-yl)amino]propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 193818-07-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂*ClH
• mdl: MFCD24842871
• 分子量: 216.667
• InChiKey: YAYZTFKCSNKVMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-carboxyethyl)(methyl)amino]pyridin-1-ium chloride 在 盐酸 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.92h， 生成 (R)-4-((4-(2,2-diphenylacetamido)-1-(4-hydroxyphenyl)-9-imino-3,11,18,28,34-pentaoxo-20,23,26-trioxa-2,8,10,12,17,29,33-heptaazahexatriacontan-36-yl)(methyl)amino)pyridinium 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of DMAP-modified NPY Y1 receptor antagonists as acyl-transfer catalysts

  摘要：

  从工作假设出发，我们认为特定的化学标记可能是一种吸引人的方法来检测和研究G蛋白偶联受体（GPCRs），我们合成了神经肽Y1受体（Y1R）的具有催化活性的拮抗剂。将一种精氨酸酰胺型的Y1R拮抗剂支架与DMAP基团通过不同长度和化学性质的间隔物结合。这些杂化化合物对Y1R的亲和力在两位数的纳摩尔范围内，并且能够催化酰基转移反应到生物亲核素的替代物上，这一点在没有细胞的情况下使用荧光染料的酯作为缓冲液中的底物时得到了证明。相比之下，由于与生物分子发生的显著非催化（与Y1R配体无关）反应，以及细胞表面Y1R密度的限制，未能实现对活MCF-7细胞上Y1R的选择性染色。尽管这也可能取决于染色试剂的选择性不足，但本研究的结果表明，催化染色的普遍适用性需要重新考虑，因为这种方法受到与膜蛋白总量相比，感兴趣的受体的比例非常低的阻碍。

  DOI：

  10.1135/cccc2011036
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氨基吡啶 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 105.0h， 生成 4-[(2-carboxyethyl)(methyl)amino]pyridin-1-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  使用 N-羟基琥珀酰亚胺酯试剂在水性缓冲溶液中将 4-(二甲基氨基)吡啶与伯胺缀合

  摘要：

  合成了带有β-质子化4-(二甲氨基)吡啶(DMAP)部分的β-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯试剂，为稳定的固体。 -质子化暂时使亲核吡啶氮失活，以诱导与 NHS 酯部分的相容性。使用该试剂，DMAP 在缓冲水溶液中以高产率与伯胺缀合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153343