(2-fluorophenyl)chloromethyl isocyanate | 881993-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluorophenyl)chloromethyl isocyanate
• 英文别名: 1-[chloro(isocyanato)methyl]-2-fluorobenzene
• CAS: 881993-36-8
• 化学式: C₈H₅ClFNO
• 分子量: 185.585
• InChiKey: IKWMBSLQABZPGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorophenyl)chloromethyl isocyanate 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Functionalized Derivatives of 5-Nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one by the Cyclocondensation of 1-Chlorobenzyl Isocyanates with N,S- and N,N-Nitroketeneacetals

  摘要：

  1-氯苄异氰酸酯与S,N-和N,N-硝基烯酰基的环缩合反应被用来合成迄今为止未知的6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、8-硝基-2,3,6,7-四氢咪唑[1,2-c]嘧啶-5(1H)-酮以及9-硝基-1,2,3,4,7,8-六氢-6H-吡咯[1,6-a]嘧啶-6(1H)-酮。对6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮中硫甲基的取代生成6-氨基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，该化合物与4-亚氨基-5-硝基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮存在互变异构平衡。如果将所获得的化合物在1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下于二噁烷中加热，会消除硝基生成取代的4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965933
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-[(ethoxycarbonylamino)-(2-fluorophenyl)methyl]carbamate 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-fluorophenyl)chloromethyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的环缩合反应方便地合成 N1-取代的 3,4-二氢嘧啶-2（1H）-酮

  摘要：

  使用 α-氯苄基异氰酸酯与 N-烷基（芳基）-β-氨基巴豆酸乙酯的区域选择性环缩合反应，开发了一种合成 N1 取代的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮的新方法。以高收率制备了许多通过其他方法难以获得的 N1-芳基和 N1-烷基取代的 Biginelli 化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926241

文献信息

• Synthesis of alkyl hexahydropyrazino-[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates
  作者：M. V. Vovk、O. V. Kushnir、N. V. Melˈnichenko、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1007/s10593-011-0865-2

  日期：2011.11

  Cyclocondensation of 3-alkoxycarbonylmethylidenepiperazin-2-ones with alpha-chlorobenzyl isocyanates gave alkyl 8-aryl-1,6-dioxo-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates. The use of 1-aryl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanates in an analogous cyclization gave 6-aryl-1,8-dioxo-6-trifluoromethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydro-2H-pyrazino[1,2-c]pyrimidine-9-carboxylates.
• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N-, C,O-, and C,S-binucleophiles: VIII. Synthesis of pyrano(chromeno)[3,4-e][1,3]oxazines by condensation of 1-chloroalkyl isocyanates with 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one and 4-hydroxycoumarin
  作者：M. V. Vovk、V. A. Sukach、V. I. Dorokhov

  DOI：10.1134/s1070428007080179

  日期：2007.8

  1-Chlorobenzyl isocyanates react with 4-hydroxy-6-methylpyran-2-one and 4-hydroxycoumarin forming 4-aryl-3,4-dihydro-2H,5H-pyrano(chromeno)[3,4-e][1,3]oxazine-2,5-diones. The reaction of 1-aryl-2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl isocyanates with the above substrates gives rise to structurally isomeric 2-aryl-2-trifluoromethyl-2,3-dihydro-2H,5H-pyrano(chromeno)[3,4-e][1,3]-oxazine-4,5-diones.
• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N-, C,O-, and C,S-Binucleophiles: XI. Synthesis of dialkyl 2-oxo-3,6-diaryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates by cyclocondensation of 1-chlorobenzyl isocyanates with dialkyl anilinofumarates
  作者：M. V. Vovk、O. V. Kushnir、V. A. Sukach、I. F. Tsymbal

  DOI：10.1134/s1070428010050209

  日期：2010.5

  1-Chlorobenzyl isocyanates react with N-arylfumarates with the formation of dialkyl 2-oxo-3,6-diaryl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates that on alkaline hydrolysis are converted into 6-alkoxycarbonyl-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylic acids. The condensation of 1-chloro-1-phenyl-2,2,2-trifluoroethyl isocyanate with N-arylfumarates results in dialkyl 6-oxo-2,3-diaryl-2-trifluoromethyl-1,2,3,6-tetrahydropyrimidine-4,5-dicarboxylates.
• Heterocyclizations of functionalized heterocumulenes with C,N-, C,O-, and C,S-binucleophiles: XII. Synthesis of alkyl 3-aryl-1,5-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrimido-[1,6-a]quinoxaline-4-carboxylates
  作者：O. V. Kushnir、M. V. Vovk

  DOI：10.1134/s1070428010060187

  日期：2010.6

  Alkyl 3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-ylideneacetates reacted with alpha-chlorobenzyl isocyanates to give alkyl 3-aryl-1,5-dioxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrimido[1,6-a]quinoxaline-4-carboxylates.
• Heterocyclization of functionalized heterocumulenes with C,N-and C,O-binucleophiles: VI. Synthesis of carbofused 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones and 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones
  作者：M. B. Vovk、V. A. Sukach、N. G. Chubaruk、A. N. Chernega、A. V. Bol’but

  DOI：10.1134/s1070428007020170

  日期：2007.2

  Condensations of 1-phenyl-2,2,2-trifluoro-1-chloroethyl isocyanate and 1-chlorobenzyl isocyanate with cyclic 1,3-diketones yield respectively carbofused 2,3-dihydro-1,3-oxazin-4-ones and 3,4-dihydro-1,3-oxazin-2-ones.