p-tolyl naphthalene-2-sulfonate | 108980-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: p-tolyl naphthalene-2-sulfonate
• 英文别名: naphthalene-2-sulfonic acid p-tolyl ester；Naphthalin-2-sulfonsaeure-p-tolylester；(4-Methylphenyl) naphthalene-2-sulfonate
• CAS: 108980-59-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: PASCTHHUOWXHPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl naphthalene-2-sulfonate 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到4-methyl-2-(naphthalene-2-sulfonyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates in dry media under microwave activation

  摘要：

  An AlCl3-ZnCl2 mixture supported on silica gel is found to be a new efficient medium for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates in solvent-free conditions under microwave dielectric heating. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00402-0
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 三乙胺 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 p-tolyl naphthalene-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用硫-三唑交换化学在蛋白质上配体功能性酪氨酸位点

  摘要：

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00648

文献信息

• SULFUR-HETEROCYCLE EXCHANGE CHEMISTRY AND USES THEREOF
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：EP3924348A2

  公开（公告）日：2021-12-22
• [EN] SULFUR-HETEROCYCLE EXCHANGE CHEMISTRY AND USES THEREOF<br/>[FR] CHIMIE D'ÉCHANGE SOUFRE-HÉTÉROCYCLE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020214336A2

  公开（公告）日：2020-10-22

  Sulfonyl-triazole compounds and related sulfonyl-heterocycle compounds are described. The compounds can be used to identify reactive nucleophilic amino acid residues, such as reactive tyrosines and reactive lysines, in proteins and to modify the activity of proteins with reactive nuclophilic amino acid residues via the formation of protein adducts comprising a fragment of the compounds. Methods are also described for screening the compounds to identify ligands of proteins comprising a reactive lysine or a reactive tyrosine.
• Liganding Functional Tyrosine Sites on Proteins Using Sulfur–Triazole Exchange Chemistry
  作者：Jeffrey W. Brulet、Adam L. Borne、Kun Yuan、Adam H. Libby、Ku-Lung Hsu

  DOI：10.1021/jacs.0c00648

  日期：2020.5.6

  LG for activating nucleophilic substitution reactions on tyrosine sites of proteins. Here, we probed tunability of SuTEx for fragment-based ligand discovery by modifying the adduct group (AG) and LG with functional groups of differing electron-donating and -withdrawing properties. We discovered the sulfur electrophile is highly sensitive to the position of modification (AG versus LG), which enabled both

  调节硫亲电试剂的反应性是推进点击化学和化学探针发现的关键。迄今为止，用于蛋白质修饰的硫亲电子试剂的活化主要归因于在磺酰氟和芳基氟硫酸盐的共价反应中氟化物离去基团 (LG) 的稳定化。我们最近引入了硫三唑交换 (SuTEx) 化学，以证明三唑是一种有效的 LG，用于激活蛋白质酪氨酸位点上的亲核取代反应。在这里，我们通过用具有不同给电子和吸电子特性的官能团修饰加合物基团 (AG) 和 LG 来探测 SuTEx 用于基于片段的配体发现的可调性。我们发现硫亲电试剂对修饰位置高度敏感（AG 与 LG），这使得溶液和蛋白质组活动的粗略和精细调整成为可能。我们应用这些反应性原理来鉴定蛋白质 (~44%) 上的大部分酪氨酸位点 (~30%)，这些位点可以通过化学蛋白质组学量化的 >1500 个探针修饰位点进行配体。我们的蛋白质组学研究确定了非催化酪氨酸和磷酸酪氨酸位点，这些位点可以与 SuTEx 片段配位
• Thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates in dry media under microwave activation
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Mohammad G. Dakamin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00402-0

  日期：2000.4

  An AlCl3-ZnCl2 mixture supported on silica gel is found to be a new efficient medium for the thia-Fries rearrangement of aryl sulfonates in solvent-free conditions under microwave dielectric heating. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.