6-异丁基烟酸乙酯 | 100369-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-异丁基烟酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-isobutylnicotinate
• 英文别名: 6-isobutyl-nicotinic acid ethyl ester；6-Isobutyl-nicotinsaeure-aethylester；Ethyl 6-(2-methylpropyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 100369-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: PFELMOCNXIEVBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-异丁基烟酸乙酯 在 盐酸 、 氨 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel S1P₁ Receptor Agonists − Part 3: From Thiophenes to Pyridines

  摘要：

  In preceding communications we summarized our medicinal chemistry efforts leading to the identification of potent, selective, and orally active S1P(1) agonists such as the thiophene derivative 1. As a continuation of these efforts, we replaced the thiophene in 1 by a 2-, 3-, or 4-pyridine and obtained less lipophilic, potent, and selective S1P(1) agonists (e.g., 2) efficiently reducing blood lymphocyte count in the rat. Structural features influencing the compounds' receptor affinity profile and pharmacokinetics are discussed. In addition, the ability to penetrate brain tissue has been studied for several compounds. As a typical example for these pyridine based S1P(1) agonists, compound 53 showed EC50 values of 0.6 and 352 nM for the S1P(1), and S1P(3) receptor, respectively, displayed favorable PK properties, and penetrated well into brain tissue. In the rat, compound 53 maximally reduced the blood lymphocyte count for at least 24 h after oral dosing of 3 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm4014696
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-甲基丙基)-2-氧代-1H-吡啶-3-羧酸 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-异丁基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Parasympathetic Blocking Agents. III. N-Alkylpiperidinecarboxylic Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01512a050

文献信息

• [EN] METHOD FOR LIGHT-INDUCED DECARBOXYLATION COUPLING OF ACTIVE CARBOXYLIC ACID ESTER UNDER NON-METAL CATALYSIS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE COUPLAGE DE DÉCARBOXYLATION INDUIT PAR LA LUMIÈRE D'ESTER D'ACIDE CARBOXYLIQUE ACTIF DANS UNE CATALYSE NON MÉTALLIQUE<br/>[ZH] 一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧偶联的方法
  申请人：UNIV SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2020063399A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  本公开提供的一种光诱导非金属催化活性羧酸酯脱羧偶联的方法，所述方法包括如下步骤：在碘盐、膦配体、溶剂以及任选的添加剂存在下，通过光照使式(1)所示的活性羧酸酯化合物发生反应，以使其脱羧引入氮杂环或产生β-氨基酮，其中R为：不含官能团的C1-C30烷基，含官能团的C1-C30烷基，C6-C30芳基或杂芳基、C6-C30芳烷基，所述官能团为选自卤素、酯基、醚基、酰基、羰基、磺酰基、巯基和氨基中的至少一种，所述C6-C30芳基或杂芳基和C6-C30芳烷基中的至少一个氢原子任选被羟基、卤素、巯基、胺基、羰基、酯基或醚基取代，并且所述C6-C30杂芳基中的杂原子选自氮、氧和硫中的至少一种。