2,3-dicarboxy-6-methylanthraquinone | 847802-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dicarboxy-6-methylanthraquinone
• 英文别名: 2,3-Anthracenedicarboxylic acid, 9,10-dihydro-6-methyl-9,10-dioxo-；6-methyl-9,10-dioxoanthracene-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 847802-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₀O₆
• 分子量: 310.263
• InChiKey: OOABEGBXILEZPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  356 °C
• 沸点：
  652.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicarboxy-6-methylanthraquinone 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到2,3,6-tricarboxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Tetraanthraquinonoporphyrazines: I. Substituted 2,3-Dicarboxyanthraquionones

  摘要：

  新程序被开发用于通过芳烃的酰化反应制备取代的2,3-二羧基蒽醌，随后通过产物的分子内环化反应进行。制备的2,3-二羧基蒽醌进一步通过氧化、磺化、硝化和还原进行修饰。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0384-x
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-Benzenetricarboxylic acid, 5-(4-methylbenzoyl)- 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 以2.8 g的产率得到2,3-dicarboxy-6-methylanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Tetraanthraquinonoporphyrazines: I. Substituted 2,3-Dicarboxyanthraquionones

  摘要：

  新程序被开发用于通过芳烃的酰化反应制备取代的2,3-二羧基蒽醌，随后通过产物的分子内环化反应进行。制备的2,3-二羧基蒽醌进一步通过氧化、磺化、硝化和还原进行修饰。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0384-x

文献信息

• Colorless to Purple-Red Switching Electrochromic Anthraquinone Imides with Broad Visible/Near-IR Absorptions in the Radical Anion State: Simulation-Aided Molecular Design
  作者：Fengkun Chen、Jie Zhang、Hong Jiang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/asia.201300176

  日期：2013.7

  (NIR) absorptions of nitro‐substituted anthraquinone imide (Nitro‐AQI) radical anions, relative to other AQI derivatives, is rationalized based on quantum chemical calculations. Calculations reveal that the delocalization effects of electronegative substitution in the radical anion states is dramatically enhanced, thus leading to a significant decrease in the HOMO–LUMO band gap in the radical anion

  相对于其他AQI衍生物，硝基取代的蒽醌酰亚胺（Nitro-AQI）自由基阴离子的近红外（NIR）吸收发生了较大的红移，这是根据量子化学计算得出的。计算表明，在自由基阴离子态中负电取代的离域作用得到显着增强，从而导致在自由基阴离子态中HOMO-LUMO带隙显着减小。基于此认识，设计并制备了具有更强吸电子双氰基乙烯基（di-CN）取代基的AQI衍生物。将得到的分子，二- CN-AQI，显示在中性状态下的可见/近红外区域中没有吸收，但集中吸收的范围λ = 700-1000（λ最大≈860nm）与λ=一一〇 〇年至1800年纳米（λ最大≈1400纳米）在单电子还原; 这伴随着从高透射率的无色溶液到紫红色溶液的过渡。还可以通过使用Hammett参数确定计算的自由基阴离子HOMO-LUMO间隙与取代基的吸电子能力之间的关系，该参数可以用作进一步分子设计的理论工具。
• Tetraanthraquinonoporphyrazines: II. Synthesis and Properties of Metal Complexes of Substituted Tetraanthraquinonoporphyrazines
  作者：A. V. Borisov、V. E. Maizlish、G. P. Shaposhnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0470-0

  日期：2005.10

  Metal complexes of substituted tetraanthraquinonoporphyrazines were prepared by template synthesis and were reduced to the corresponding leuco compounds. The electronic absorption spectra of the compounds prepared were studied.

  用模板合成法制备了取代四氨基萘酮卟啉化合物的金属配合物，并将其还原为相应的无色化合物。对所制备化合物的电子吸收光谱进行了研究。