tert-butyl(3,4-dichlorobutoxy)diphenylsilane | 1247017-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(3,4-dichlorobutoxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-Butyl(3,4-dichlorobutoxy)diphenylsilane；tert-butyl-(3,4-dichlorobutoxy)-diphenylsilane
• CAS: 1247017-92-0
• 化学式: C₂₀H₂₆Cl₂OSi
• 分子量: 381.417
• InChiKey: DNANLWDZTNKMJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-butene 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 三甲基氯硅烷 、 二苯基二硒醚 、 苄基三乙基氯化铵 、 1-fluoro-pyridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到tert-butyl(3,4-dichlorobutoxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  催化，立体定向合成烯烃-dichlorination

  摘要：

  作为已知的一些最古老的有机化学反应，元素卤素如溴和氯在烯烃上的离子加成是立体有择反应的典型实例，通常递送由抗加成反应产生的邻位二卤化物。虽然对映选择性变异的发明是一项持续的挑战，颠覆固有的能力，抗这些变化的-diastereospecificity也是一个主要未解决的问题。在这里，我们描述了使用基于氧化还原活性主族元素（硒）的基团转移催化剂进行的烯烃的第一催化，顺式立体定向二氯化。以二苯基二硒化物（PhSeSePh）（5 mol％）作为前催化剂，苄基三乙基氯化铵（BnEt 3NCl）作为氯化物来源，N-氟吡啶鎓盐作为氧化剂，各种功能化的环状和无环1,2-二取代烯烃，包括简单的烯丙基醇，可提供具有精确立体控制的合成二氯化物。该方法有望在简化多氯天然产物（如氯磺脂）的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1038/nchem.2141

文献信息

• Merging shuttle reactions and paired electrolysis for reversible vicinal dihalogenations
  作者：Xichang Dong、Johannes L. Roeckl、Siegfried R. Waldvogel、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.abf2974

  日期：2021.1.29

  shuttle (e-shuttle) paradigm for the facile and scalable interconversion of alkenes and vicinal dihalides, a class of reactions that can be used both to synthesize useful dihalogenated molecules from simple alkenes and to recycle waste material through retro-dihalogenation. The reaction is demonstrated using 1,2-dibromoethane, as well as 1,1,1,2-tetrachloroethane or 1,2-dichloroethane, to dibrominate or

  邻二溴化物和二氯化物是重要的商品化学品，也是现代化学中必不可少的合成中间体，传统上是使用危险的元素氯和溴合成的。同时，卤化污染物在环境中的持久性要求改进方法以加速其修复。在这里，我们引入一个电化学辅助梭（E-梭）范式烯烃和邻位二卤化物的容易和可扩展的相互转换，一类反应，可用于既从简单的烯烃，并再循环废料通过合成有用二卤代分子复古-二卤代。用1,2-二溴乙烷，1,1,1,2-四氯乙烷或1,2-二氯乙烷分别通过廉价的石墨电极以简单的设置分别对多种烯烃进行二溴化或二氯化反应，证明了该反应。相反，可以使用简单的烯烃受体将六氯化持久性污染物林丹完全脱氯为土壤样品中的苯。
• Catalysis of Phosphorus(V)-Mediated Transformations: Dichlorination Reactions of Epoxides Under Appel Conditions
  作者：Ross M. Denton、Xiaoping Tang、Adam Przeslak

  DOI：10.1021/ol102010h

  日期：2010.10.15

  A stereospecific triphenylphosphine oxide-catalyzed 1,2-dichlorination reaction of epoxides has been developed. The reaction is effective for a range of terminal and internal epoxides. In contrast to the classical Appel-type dichlorination of epoxides, oxalyl chloride is used as a stoichiometric reagent to generate the chlorophosphonium salt responsible for dichlorination from catalytic triphenylphosphine

  已经开发了立体有择的三苯基膦氧化物催化的1，2-二氯化环氧化物。该反应对于一定范围的末端和内部环氧化物是有效的。与经典的Appel型环氧化物二氯化相反，草酰氯用作化学计量试剂，用于从催化三苯膦氧化物生成负责二氯化作用的氯盐。