7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyleneheptane-1,5-diol | 1012075-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyleneheptane-1,5-diol
• 英文别名: 7-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylideneheptane-1,5-diol
• CAS: 1012075-50-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃Si
• 分子量: 398.618
• InChiKey: SVWNSJFNHZEDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (±)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-3-ene oxide 、 2-甲基-2-丙烯-1-醇 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 以79%的产率得到7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methyleneheptane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Investigation of an Organomagnesium-Based [3 + 3] Annelation to Pyrans and Its Application in the Synthesis of Rhopaloic Acid A

  摘要：

  [GRAPHICS]A stepwise [3 + 3] annelation reaction has been developed that allows access to pyrans from epoxides. This process involves the addition of an allylmagnesium reagent, itself readily prepared from methallyl alcohol, and a Pd-catalyzed cyclodehydration reaction. The potential of this process to be employed in natural product synthesis has been exemplified by its use in the preparation of rhopaloic acid A.

  DOI：

  10.1021/jo702620e