3-(2-丁基-3H-咪唑-4-基)-异烟酸甲酯 | 1026449-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-丁基-3H-咪唑-4-基)-异烟酸甲酯
• 英文名称: 3-(2-Butyl-3H-imidazol-4-yl)-isonicotinic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-(2-butyl-1H-imidazol-5-yl)pyridine-4-carboxylate
• CAS: 1026449-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: WRYFAUCCBBVRQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-丁基-3H-咪唑-4-基)-异烟酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-{2-Butyl-1-[2'-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1H-imidazol-4-yl}-isonicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-二嗪基-和4-吡啶基咪唑：有效的血管紧张素II拮抗剂。研究其活动性和计算特征。

  摘要：

  合成了一系列N- [联苯基（四唑基甲基）甲基] -2-丁基咪唑，它们含有不同取代的二嗪或吡啶部分作为游离碱或连接到咪唑环4位的N-氧化物衍生物，并测试了与大鼠肾上腺皮质膜的AT1受体（受体结合测定）。然后选择一些化合物以在体内进行进一步评估，以在有意识的血压正常的大鼠中由A II诱导的升压反应。发现在AT1结合测定中最有效的是其中二嗪或吡啶环氮与两个杂芳族环之间的连接点相邻的化合物，例如2-丁基-4-（3,6-二甲基吡嗪-2- yl）-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）-联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑（3b）或2-丁基-4- [5-（甲氧羰基）吡啶- 2-基] -1-[[2' -（1H-四唑+++-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑（6c）。与2-丁基-4-[（3-甲氧基羰基）-6-甲基-N-一样，在吡啶环氮上邻有一个稳定基团的吡啶N-氧化物咪唑的结合亲和力和口服活性得到显着改善。氧吡啶吡啶-2-基]

  DOI：

  10.1021/jm00015a015
• 作为产物：
  描述：

  2-butyl-1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl>-5-(tributylstannyl)-1H-imidazole 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 3-(2-丁基-3H-咪唑-4-基)-异烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  4-二嗪基-和4-吡啶基咪唑：有效的血管紧张素II拮抗剂。研究其活动性和计算特征。

  摘要：

  合成了一系列N- [联苯基（四唑基甲基）甲基] -2-丁基咪唑，它们含有不同取代的二嗪或吡啶部分作为游离碱或连接到咪唑环4位的N-氧化物衍生物，并测试了与大鼠肾上腺皮质膜的AT1受体（受体结合测定）。然后选择一些化合物以在体内进行进一步评估，以在有意识的血压正常的大鼠中由A II诱导的升压反应。发现在AT1结合测定中最有效的是其中二嗪或吡啶环氮与两个杂芳族环之间的连接点相邻的化合物，例如2-丁基-4-（3,6-二甲基吡嗪-2- yl）-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）-联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑（3b）或2-丁基-4- [5-（甲氧羰基）吡啶- 2-基] -1-[[2' -（1H-四唑+++-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑（6c）。与2-丁基-4-[（3-甲氧基羰基）-6-甲基-N-一样，在吡啶环氮上邻有一个稳定基团的吡啶N-氧化物咪唑的结合亲和力和口服活性得到显着改善。氧吡啶吡啶-2-基]

  DOI：

  10.1021/jm00015a015

文献信息

• 4-Diazinyl- and 4-Pyridinylimidazoles: Potent Angiotensin II Antagonists. A Study of Their Activity and Computational Characterization
  作者：J. S. Harmat Nicholas、Raffaello Giorgi、Fabrizio Bonaccorsi、Guido Cerbai、Spartaco M. Colombani、Anna R. Renzetti、Rocco Cirillo、Alessandro Subissi、Giuliano Alagona

  DOI：10.1021/jm00015a015

  日期：1995.7

  A series of N-[biphenylyl(tetrazolyl)methyl]-2-butylimidazoles containing variously substituted diazine or pyridine moieties either as their free bases or N-oxide derivatives attached to the 4-position of the imidazole ring was synthesized and tested for interaction with the AT1 receptors of rat adrenal cortex membranes (receptor binding assay). Some compounds were then chosen for further evaluation

  合成了一系列N- [联苯基（四唑基甲基）甲基] -2-丁基咪唑，它们含有不同取代的二嗪或吡啶部分作为游离碱或连接到咪唑环4位的N-氧化物衍生物，并测试了与大鼠肾上腺皮质膜的AT1受体（受体结合测定）。然后选择一些化合物以在体内进行进一步评估，以在有意识的血压正常的大鼠中由A II诱导的升压反应。发现在AT1结合测定中最有效的是其中二嗪或吡啶环氮与两个杂芳族环之间的连接点相邻的化合物，例如2-丁基-4-（3,6-二甲基吡嗪-2- yl）-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）-联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑（3b）或2-丁基-4- [5-（甲氧羰基）吡啶- 2-基] -1-[[2' -（1H-四唑+++-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-咪唑（6c）。与2-丁基-4-[（3-甲氧基羰基）-6-甲基-N-一样，在吡啶环氮上邻有一个稳定基团的吡啶N-氧化物咪唑的结合亲和力和口服活性得到显着改善。氧吡啶吡啶-2-基]