(E)-3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one | 752233-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one
• 英文别名: (E)-3-bromo-2-(4-methoxystyryl)-4H-chromen-4-one；3-bromo-4'-methoxy-2-styrylchromone；Oaptxixesoazjf-dhzhzojosa-；3-bromo-2-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]chromen-4-one
• CAS: 752233-12-8
• 化学式: C₁₈H₁₃BrO₃
• 分子量: 357.203
• InChiKey: OAPTXIXESOAZJF-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one 在 盐酸 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-3-(4-methoxy-phenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮：合成及转换的新颖的吡唑

  摘要：

  用于合成新方法（ê）-3-卤代-2-苯乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮来建立。这些化合物与水合肼反应，得到新的和意想不到的3（5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2- hydrazonoethyl] -1- ħ -pyrazoles，其在酸水解，得到3（ 5） -芳基-5-（3） - [2-（2-羟基苯基）-2-氧代乙基] -1- ħ -pyrazoles。这些转化反应机理，涉及1,6-随后1,4-共轭加成，进行了讨论，并通过NMR研究建立的所有新化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.028
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E)-3-Hydroxy-1-(2-hydroxy-phenyl)-5-(4-methoxy-phenyl)-penta-2,4-dien-1-one 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到(E)-3-bromo-2-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽的新途径

  摘要：

  描述了一种合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新型、有效和通用的路线。该合成的关键中间体 3-Bromo-2-styrylchromone 是通过适当的 2'-肉桂酰氧基苯乙酮的 Baker-Venkataraman 重排，然后与苯-基三甲基三溴化铵进行一锅反应获得的。这些溴色酮与取代苯乙烯的 Heck 反应生成甲氧基化的 2,3-二芳基氧杂蒽酮。用 BBr 3 裂解甲基得到所需的羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990900

文献信息

• A Novel and Efficient Route for the Synthesis of Hydroxylated 2,3-Diarylxanthones
  作者：Artur Silva、Clementina Santos、José Cavaleiro

  DOI：10.1055/s-2007-990900

  日期：——

  A novel, efficient and general route for the synthesis of hydroxylated 2,3-diarylxanthones is described. 3-Bromo-2-styrylchromone, the key intermediate of this synthesis, is obtained by a Baker-Venkataraman rearrangement of the appropriate 2′-cinnamoyloxyacetophenone, followed by a one-pot reaction with phen-yltrimethylammonium tribromide. The Heck reaction of these bromochromones with substituted

  描述了一种合成羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮的新型、有效和通用的路线。该合成的关键中间体 3-Bromo-2-styrylchromone 是通过适当的 2'-肉桂酰氧基苯乙酮的 Baker-Venkataraman 重排，然后与苯-基三甲基三溴化铵进行一锅反应获得的。这些溴色酮与取代苯乙烯的 Heck 反应生成甲氧基化的 2,3-二芳基氧杂蒽酮。用 BBr 3 裂解甲基得到所需的羟基化 2,3-二芳基氧杂蒽酮。
• Bromination and Azidation Reactions of 2-Styrylchromones. New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、Cristela M. Brito、Jos� A. S. Cavaleiro、Tam�s Patonay、Albert L�vai、Jos� Elguero

  DOI：10.1007/s00706-003-0125-y

  日期：2004.3.1

  strongly electron-withdrawing group hindered the bromination. The dehydrobromination of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones with triethylamine gave a diastereomeric mixture of ( E )- and ( Z )-2-(α-bromostyryl)chromones. Some novel 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles have been obtained from the reactions of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones, 2-(α-bromostyryl)chromones, and 2-styrylchromones

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3
• Microwave-Assisted Tandem Reactions towards a New Synthesis of Cyclohepta[b]chromene-9,11-diones
  作者：Artur Silva、Joana Sousa

  DOI：10.1055/s-0036-1588116

  日期：——

  second step involves an acid-catalyzed cyclopropane ring-expansion reaction of these polycyclic compounds to afford the expected cyclohepta[b]chromene-9,11-diones. A microwave-assisted new synthesis of functionalized cyclohepta[b]chromene-9,11-diones has been described for the first time. The key step involves the reaction of (E)-3-bromo-2-styrylchromones with 1-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine and provides

  摘要 首次描述了微波辅助的功能化环庚[ b ]色烯-9，11-二酮的新合成方法。关键步骤涉及（E）-3-溴-2-苯乙烯基色酮与1-（prop-1-en-2-yl）吡咯烷的反应，并提供苯并[1,3]环丙烷[1,2- b ]色烯-4,5-二酮通过串联1,6-共轭物加成/迈克尔引发的闭环/亚胺水解顺序进行合成。第二步涉及这些多环化合物的酸催化的环丙烷环扩环反应，以提供预期的环庚[ b ]色烯-9，11-二酮。 首次描述了微波辅助的功能化环庚[ b ]色烯-9，11-二酮的新合成方法。关键步骤涉及（E）-3-溴-2-苯乙烯基色酮与1-（prop-1-en-2-yl）吡咯烷的反应，并提供苯并[1,3]环丙烷[1,2- b ]色烯-4,5-二酮通过串联1,6-共轭物加成/迈克尔引发的闭环/亚胺水解顺序进行合成。第二步涉及这些多环化合物的酸催化的环丙烷环扩环反应，以提供预期的环庚[ b ]色烯-9，11-二酮。
• New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles from 2-Styrylchromones and Sodium Azide
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Albert Lévai、José Elguero

  DOI：10.3987/com-98-8423

  日期：——
• GAGGAD H. L.; WADODKAR K. N.; HGIYA B. J., INDIAN J. CHEM., 24,(1985) N 12, 1244-1247
  作者：GAGGAD H. L.、 WADODKAR K. N.、 HGIYA B. J.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图