(S)-8-chloro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one | 1453085-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S)-8-chloro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
• 英文别名: (6S)-8-chloro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 1453085-48-7
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 340.766
• InChiKey: FGYQUEZKPTXHIS-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 8-chloroindolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione 在 L-phenylalanine potassium salt 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.25h， 以98%的产率得到(S)-8-chloro-6-hydroxy-6-(2-oxopropyl)indolo[2,1-b]quinazolin-12(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基酸盐催化Tryptanthrin的不对称羟醛缩醛反应：Phaitanthrin A及其衍生物的直接合成

  摘要：

  描述了通过Tryptanthrin和酮的催化羟醛反应进行的（S）-Phaitanthrin A及其衍生物的首次不对称合成，其中廉价，易于制备的天然氨基酸盐表现出独特的催化能力。重要的是，这种方法可以容忍一系列具有不同取代模式的底物。而且，该策略的合成效用进一步被革兰蛋白酶A的克级合成所说明。

  DOI：

  10.1021/ol402104p