ethyl 2-(5-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetate | 98800-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 2-(5-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(5-fluoro-1-benzothiophen-3-yl)acetate
• CAS: 98800-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₂S
• 分子量: 238.283
• InChiKey: SXCPOGVXCFUWSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetate 在 氨 、 三乙胺 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 ethyl (2-(5-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  发现新的1,2,3,4-四氢苯并[4，5]噻吩并[2，3-c]吡啶衍生物作为有效的和选择性的CYP17抑制剂。

  摘要：

  抑制CYP17阻断雄激素的生物合成是一种公认​​的治疗前列腺癌的策略。在这里，我们报道了一系列新的1,2,3,4-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-c]吡啶衍生物的设计，合成和结构-活性关系（SAR）研究。一些类似物显示出对大鼠和人CYP17蛋白的有效抑制作用，并降低了人H295R细胞系中睾丸激素的产生。一些类似物还显示出对其他CYP酶（例如3A4、1A2、2C9、2C19和2D6）的高度选择性，这可能会由于药物相互作用而限制副作用。在这些类似物中，最有效的化合物9c对大鼠和人CYP17蛋白的效力比阿比特龙的效力高1.5倍（IC50 = 16 nM和20 nM，分别为25 nM和36 nM）。在NCI-H295R细胞中 在浓度为1μM时，化合物9c对睾丸激素产生的抑制作用（52±2％）也比阿比特龙（74±15％）更有效。此外，显示了9c在Sprague-Dawley大鼠中以剂量依赖性方式降

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.037
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-fluorobenzo[b]thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现含有苯并[b]噻吩部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶介离子化合物作为潜在的候选农药

  摘要：

  昆虫抗性的不断发展使得传统杀虫剂难以控制豆蚜 ( Aphis craccivora Koch)。为了解决这个悬而未决的问题，设计并合成了一系列含有苯并[ b ]噻吩的吡啶并[1,2- a ]嘧啶介离子化合物。目标化合物的生物活性试验结果表明，它们对豆蚜（Aphis craccivora）具有中等至突出的杀虫活性，对白背飞虱（Sogatella furcifera）具有中等的杀虫活性。化合物L14对A. craccivora表现出显着的杀虫活性，LC50值为 1.82 μg/mL，优于氟虫嘧啶 (LC 50 = 4.76 μg/mL)。酶活测定结果表明，化合物L14对ATP酶有一定的抑制作用。此外，化合物L14的蛋白质组学和对接发现表明它可能作用于蚜虫的中枢神经系统并与烟碱型乙酰胆碱受体相互作用。因此，化合物L14是一种潜在的新型杀虫剂候选物，可进一步利用。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c01899

文献信息

• 取代的苯并噻吩并[2，3-c]四氢吡啶衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN108264509B

  公开（公告）日：2021-05-04

  本发明属药物化学和医药技术领域，涉及式（I)所示的取代的苯并噻吩并[2，3‑c]四氢吡啶衍生物及其制备方法和用作CYP17抑制剂的药用用途，同时包含此类化合物的组合物,及它们的使用方法。本发明进一步涉及包含至少一种如所述化合物的药物组合物，其用于治疗CYP17酶相关病症诸如癌症和其他增殖性疾病。式I中，X是S,NH以及N的取代物，R1包含但不限于:H,卤素,‑OH,‑CN,‑0Ra,‑NRaRb,‑NHCORa或‑C(O)ORa,被0至4个Ra取代的C1‑6烷基;被0至4个Ra取代的C3‑6环烷基;被0至6 Rb取代的芳基以及C1‑6氟代烷基或C3‑6氟代环烷基;R2包含但不限于:被取代的咪唑基以及被取代的吡啶基和嘧啶基；且R1、R2、Ra、Rb和Rc在申请中的定义。
• Improvements in or relating to benzothienylglycyl cephalosporin derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0122154A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  7-(3-Benzothienyl)glycylamido cephalosporins provided by this invention possess favorable pharmacokinetics and are orally-effective against gram positive microorganisms.

  本发明提供的 7-(3-苯并噻吩基)甘氨酰头孢菌素具有良好的药代动力学，对革兰氏阳性微生物具有口服疗效。
• Orally absorbable cephalosporin antibiotics. 1. Structure-activity relationships of benzothienyl- and naphthylglycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid
  作者：Stjepan Kukolja、Susan E. Draheim、Janice L. Pfeil、Robin D. G. Cooper、Bernard J. Graves、Richard E. Holmes、David A. Neel、George W. Huffman、J. Alan Webber

  DOI：10.1021/jm00150a022

  日期：1985.12

  A structure-activity relationship study of a number of orally absorbed cephalosporins together with their syntheses is described. These new cephalosporins are benzothienyl- and naphthylglycine derivatives of 7-aminodeacetoxycephalosporanic acid. Several different synthetic methods for the glycine side chains, their protection, and the final acylations are reported. Several of these analogues were more active than cephalexin both in vitro and in vivo against commonly encountered Gram-positive bacteria. (R)-7-(3-Benzothienylglycylamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylic acid (1R) has emerged as a potent antibacterial agent and is currently undergoing preclinical evaluation.
• US4492693A
  申请人：——

  公开号：US4492693A

  公开（公告）日：1985-01-08
• US2023/85307
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——