2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-phenyl azide | 477801-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-phenyl azide
• 英文别名: 4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroazidobenzene；1-Azido-2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodobenzene
• CAS: 477801-24-4
• 化学式: C₆F₄IN₃
• 分子量: 316.984
• InChiKey: ZLUOUHXIKFYUNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-phenyl azide 生成 2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-phenylnitrenyl
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-Tetrafluorophenylnitren-4-yl：四重基态硝基自由基的电子顺磁共振光谱表征

  摘要：

  通过 2,3,5,6-四氟-4-碘-苯基叠氮化物 (6) 的光解，在 4 K 的氩气中合成了 2,3,5,6-四氟苯基硝基-4-基 (5)。电子顺磁共振 (EPR) 光谱使我们能够以零场分裂 (ZFS) 参数 |D/hc| 观察处于四重态的三基 5。= 0.285 和 |E/hc| = 0.043 cm-1。5 的四重态基态与我们之前的红外 (IR) 光谱研究一致，其中在 4 K 的固态氩中观察到 5 的高自旋四重态，但没有低自旋双重态 [Wenk, HH ; 桑德，W. Angew。化学，国际。埃德。2002, 41, 2742-2745]。由于在 >10 K 的温度下对基体进行退火导致高反应性物质 5 与 6 光解过程中产生的 I 原子快速复合，因此无法研究居里-魏斯行为。然而，IR 研究中不存在低自旋态，以及从头算和密度泛函理论 (DFT) 计算的结果，强烈表明 5 具有强大的四重态基态，最好将其描述为前所未有的

  DOI：

  10.1021/ja078171s
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,3,5,6-tetrafluoroaniline 在 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.25h， 以67%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-iodo-phenyl azide
  参考文献：
  名称：

  2,3,5,6-Tetrafluorophenylnitren-4-yl: A Quartet-Ground-State Nitrene Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020802)41:15<2742::aid-anie2742>3.0.co;2-u

文献信息

• One “Click” access to self-complementary molecular modules for halogen bonding
  作者：G. Cavallo、P. Metrangolo、T. Pilati、G. Resnati、A. Scrivanti、M. Aversa、E. Cariati

  DOI：10.1039/c6ra05341f

  日期：——

  The application of “click chemistry” has proved its efficacy for the construction of novel molecular modules for halogen bonding driven self-assembly.

  “点击化学”技术的应用已经证明其在利用卤素键驱动的自组装中构建新型分子模块方面的有效性。