2,2'-dibromo-7,7'-dinitro-9,9'-spirobifluorene | 1242242-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'-dibromo-7,7'-dinitro-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,2'-Dibromo-7,7'-dinitro-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1242242-27-8
• 化学式: C₂₅H₁₂Br₂N₂O₄
• 分子量: 564.189
• InChiKey: HIQTVOGXNBBOHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-7,7'-dinitro-9,9'-spirobifluorene 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.08h， 以46%的产率得到2,2'-bis{2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethyn-1-yl}-7,7'-dinitro-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  一类新型推挽螺二芴化合物的非线性光学 (NLO) 特性的联合实验和理论研究

  摘要：

  合成了一类新的推拉螺二芴化合物 1-5。首次使用电场诱导二次谐波 (EFISH) 和三次谐波生成 (THG) 方法研究了螺二芴衍生物的非线性光学 (NLO) 特性（分别为第一和第二超极化率 β 和 γ）。此外，进行了与相应的推拉芴单体1a-5a的比较。除了实验数据外，还对所有化合物进行了结构、电子和光学性质的从头算理论计算。分析表明 β 和 γ 值在从单体传递到二聚体时会增加，而不会影响光学透明度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000335
• 作为产物：
  描述：

  (rac)-2,2'-dinitro-9,9'-spirobifluorene 在 iron(III) chloride 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2,2'-dibromo-7,7'-dinitro-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  一类新型推挽螺二芴化合物的非线性光学 (NLO) 特性的联合实验和理论研究

  摘要：

  合成了一类新的推拉螺二芴化合物 1-5。首次使用电场诱导二次谐波 (EFISH) 和三次谐波生成 (THG) 方法研究了螺二芴衍生物的非线性光学 (NLO) 特性（分别为第一和第二超极化率 β 和 γ）。此外，进行了与相应的推拉芴单体1a-5a的比较。除了实验数据外，还对所有化合物进行了结构、电子和光学性质的从头算理论计算。分析表明 β 和 γ 值在从单体传递到二聚体时会增加，而不会影响光学透明度。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000335

文献信息

• Regioselectivity Control in Spirobifluorene Nitration under Mild Conditions: Explaining the Crivello’s Reagent Mechanism
  作者：Dawod Yousif、Luca Vaghi、Constantin G. Daniliuc、Riccardo Po、Antonio Papagni、Fabio Rizzo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02596

  日期：2023.5.5

  The regioselective nitration of 9,9′-spirobifluorene under mild conditions is reported for the first time by operating under Menke’s and Crivello’s conditions. The optimized protocol allows obtaining 2-nitro and 2,2′-dinitro-9,9′-spirobifluorene in yields of 79 and 95% and, for the first time, 2,2′,7-trinitro-9,9′-spirobifluorene with 66% yield. Besides, the role of dinitrate salt in Crivello’s protocol

  通过在 Menke 和 Crivello 的条件下操作，首次报道了 9,9'-螺二芴在温和条件下的区域选择性硝化。优化的方案允许以 79% 和 95% 的产率获得 2-硝基和 2,2'-二硝基-9,9'-螺二芴，并且首次获得 2,2',7-三硝基-9,9'-螺二芴，产率为 66%。此外，Crivello 协议中二硝酸盐的作用现已得到阐明，这为功能材料的制备开辟了新的场景。