4-{2-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}benzenecarbaldehyde | 123770-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}benzenecarbaldehyde
• 英文别名: 4-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)benzaldehyde；4-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]benzaldehyde；4-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 123770-73-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: RHTGMMIAGFFLNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}benzenecarbaldehyde 、 1,3-二丁基-嘧啶-2,4,6-三酮 在 aluminum oxide 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到1,3-Dibutyl-5-[4-[4-(dimethylamino)phenylethynyl]benzylidene]hexahydropyrimidine-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Dibutylbarbituric acid as an acceptor moiety in push–pull chromophores

  摘要：

  合成了具有N，N'-二丁基巴比妥酸受体、N，N-二甲基氨基供体和系统性延长的π连接体的十二种新型D-π-A型色团。通过X射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、计算和EFISH实验进一步研究了分子内电荷转移程度、结构-性质关系和非线性光学性质。

  DOI：

  10.1039/c3nj00683b
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅乙炔基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-{2-[4-(N,N-dimethylamino)phenyl]ethynyl}benzenecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为荧光粘度传感器的分子转子：分子设计、极性灵敏度、偶极矩变化、筛选溶剂和激发态的失活通道

  摘要：

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100606

文献信息

• A novel phenylacetylene-indolium fluorophore for detection of cyanide by the naked eye
  作者：Nakorn Niamnont、Apiwat Promchat、Chutima Siangma、Chuenjai Pramaulpornsatit、Mongkol Sukwattanasinitt

  DOI：10.1039/c5ra10273a

  日期：——

  α-cyclodrextin, exhibited fluorescent turn-on detection of CN− in 100% aqueous media with the detection limit of 1.3 μM. The turn-on signal is the result of the conversion of the conjugated hemicyanine moiety to a cyano-hemicyanine group via the addition of the cyanide ion. Using paper sensor strips, naked eye detection of cyanide is possible down to 4.59 ng mm−2. Test strips based on compound 2 can

  一种新型的荧光灯导通含有吲哚鎓盐作为选择性CN氰化物传感器-受体在2个步骤合成经由Sonogashira偶联和Knoevenagel反应。化合物2被开发为一种新的用于氰化物的荧光和比色传感器，具有通过将氰化物离子加到吲哚基团中的传感机制。重要的是，化合物之间的包合配合物2和α-cyclodrextin，表现出荧光接通检测CN的-在100％的含水介质与1.3μM的检测极限。开启信号是共轭半花菁部分通过以下方式转化为氰基-半花菁基团的结果：氰化物离子的添加​​。使用纸制传感器条，可以肉眼检测到4.59 ng mm -2的氰化物。基于化合物测试条2可以充当方便和有效的CN -测试的成套工具。
• Influence of an electron-acceptor substituent type on the photophysical properties of unsymmetrically substituted diphenylacetylene
  作者：Małgorzata Szyszkowska、Irena Bylińska、Wiesław Wiczk

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.03.023

  日期：2016.7

  Unsymmetrically substituted diphenylacetylene derivatives containing a different type of an electron-acceptor substituent were synthetized and studied using spectroscopic methods in order to establish the influence of electron affinity of substituent on the photo physics of donor-acceptor pairs. Spectral and photophysical properties were studied in 14 solvents (non-polar, polar aprotic and protic)

  为了确定取代基的电子亲和力对给体-受体对的光物理学的影响，使用光谱方法合成和研究了含有不同类型电子受体取代基的不对称取代的二苯乙炔衍生物。在14种溶剂（非极性，极性非质子和质子）中研究了光谱和光物理性质。使用加泰罗尼亚语多参数溶剂规模分析了溶剂性质对所研究化合物的光谱和光物理性质的影响。基于Bilot-Kawski理论估计了激发态偶极矩的变化。
• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• N,N′-Dibutylbarbituric acid as an acceptor moiety in push–pull chromophores
  作者：Milan Klikar、Filip Bureš、Oldřich Pytela、Tomáš Mikysek、Zdeňka Padělková、Alberto Barsella、Kokou Dorkenoo、Sylvain Achelle

  DOI：10.1039/c3nj00683b

  日期：——

  Twelve novel D–π–A chromophores with the N,N′-dibutylbarbituric acid acceptor, the N,N-dimethylamino donor and a systematically extended π-linker were synthesized. The extent of intramolecular charge-transfer, structure–property relationships and nonlinear optical properties were further investigated by X-ray analysis, electrochemistry, UV/Vis absorption spectra, calculations and EFISH experiments.

  合成了具有N，N'-二丁基巴比妥酸受体、N，N-二甲基氨基供体和系统性延长的π连接体的十二种新型D-π-A型色团。通过X射线分析、电化学、紫外/可见吸收光谱、计算和EFISH实验进一步研究了分子内电荷转移程度、结构-性质关系和非线性光学性质。