1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 860806-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: 1,4-Pentadiyn-3-ol, 1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)-；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-trimethylsilylpenta-1,4-diyn-3-ol
• CAS: 860806-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NOSi
• 分子量: 271.434
• InChiKey: UTVCSEGSDKWDGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 以84%的产率得到1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082
• 作为产物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基丙炔醛 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以80%的产率得到1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-(trimethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  供体取代的氰基甲状腺素：在强电荷转移生色团中的π-共轭和带隙调谐。

  摘要：

  合成了一系列广泛的甲硅烷基保护的氰基乙炔（CEE）和N，N-二甲基苯胺基供体取代的CEE。通过选择性的甲硅烷基脱保护和随后的氧化炔键偶联，可以构建更多的发色团。通过13 C NMR光谱学和电化学测量的结合揭示了CEE的强电子接受性质。供体取代的CEE表现出很强的分子内电荷转移（CT）特性，导致在UV / Vis光谱中出现强烈的红移的CT带。它们的结构多样性使它们成为研究强电荷转移生色团的π共轭和能带隙调谐的合适模型。通过结合基态技术研究了供体取代的CEE中pi共轭的程度，例如X射线晶体学，电化学，B3 LYP计算和NMR光谱学。将这些基态结果与在UV / Vis光谱中观察到的特征进行比较后发现，与预期相反，更广泛的pi共轭可导致具有强供体和受体部分的分子带隙更大。

  DOI：

  10.1002/chem.200500082