4-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline | 1398415-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1398415-57-0
• 化学式: C₁₄H₁₈IN
• 分子量: 327.208
• InChiKey: WRCAVLPSNNRTKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 苯硅烷 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(cyclopentylidenemethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃插入/还原路线为三取代烯烃

  摘要：

  报道了通过钯催化的炔烃插入/还原反应与未活化的烷基碘的三取代烯烃的新途径。该反应在温和的条件下进行，并能承受一定范围的官能团和取代方式。初步的机理研究表明，该转变可能通过杂化自由基/有机金属途径进行。

  DOI：

  10.1021/ol4018694
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二碘代丁烷 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.08h， 以67%的产率得到4-(6-iodohex-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  烷基碘的钯催化炔插入/铃木反应

  摘要：

  描述了钯催化的炔插入/铃木反应与未活化的烷基碘。在反应条件下，炔烃的选择性迁移插入避免了β-氢化物消除，并提供了立体定义的四取代烯烃的简便合成。该转化为烷基碘和硼亲核试剂提供了广泛的底物范围。机理研究揭示了带有碘化物的碳的立体中心反转。

  DOI：

  10.1021/ja307761f

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。