[(1S,4S)-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(1S,4S)-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanamine
• 英文别名: 5-norbornene-2-methylamine；[(1S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methanamine
• 化学式: C₈H₁₃N
• 分子量: 123.198
• InChiKey: XLBALIGLOMYEKN-KJFJCRTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,4S)-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanamine 在 水 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₅H₂₀N₂O₂S
  参考文献：
  名称：

  镍催化 1,2,3,4-Benzothiatriazin-1,1(2H)-dioxides 与 Arynes 脱氮环化合成联芳基舒坦

  摘要：

  在此，我们报道了镍催化的 1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物与芳烃的脱氮环化反应生成多取代联芳基磺胺类化合物，每个亚基上都具有多种取代基的耐受性。机理研究表明，该反应由双自由基物质的形成引发，该物质与镍络合物反应形成镍环中间体，并通过插入芳烃进行随后的环化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00920
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 丙烯胺 生成 [(1S,4S)-5-bicyclo[2.2.1]hept-2-enyl]methanamine
  参考文献：
  名称：

  开环易位聚合的新型不对称pyr基和电活性取代基有机可溶性聚降冰片烯的合成及光电性能

  摘要：

  含有发色和电活性基团的新型聚降冰片烯，聚（NBPYTPA）和聚（HNBPYTPA）是通过使用格鲁布斯的催化剂进行开环复分解聚合反应并随后氢化而合成的。玻璃化温度（T g聚（NBPYTPA）和氢化聚（HNBPYTPA）的温度分别为195和165°C。氢化聚（HNBPYTPA）和聚（NBPYTPA）的10％失重温度分别高达465和420°C。聚（HNBPYTPA）的光致发光发射光谱显示出很强的溶剂致变色特性，表明聚（HNBPYTPA）经历了显着的红移，并伴随着溶剂极性的增加。浇铸在涂有铟锡氧化物（ITO）的玻璃基板上的聚（HNBPYTPA）膜的循环伏安图显示，相对于Ag / Ag +，在0.8和1.2 V时有两个可逆的氧化还原对在乙腈溶液中。聚（HNBPYTPA）的电致变色特性具有可逆性，施加0至1.3 V的电势时颜色从黄色变为蓝色，然后变为红色。©2011 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.25024

文献信息

• Bicyclo[2.2.1]heptane containing <i>N</i>,<i>N</i>′-diarylsquaramide CXCR2 selective antagonists as anti-cancer metastasis agents
  作者：Jin-Xin Che、Zhi-Long Wang、Xiao-Wu Dong、You-Hong Hu、Xin Xie、Yong-Zhou Hu

  DOI：10.1039/c8ra01806e

  日期：——

  selective antagonist, a bicyclo[2.2.1]heptane containing N,N′-diarylsquaramide (compound 2e) was identified by introducing a bridge ring system into the N,N′-diarylsquaramide skeleton, and it exhibited good CXCR2 antagonistic activity (CXCR2IC50 = 48 nM) and good selectivity (CXCR1IC50/CXCR2IC50 = 60.4). Furthermore, an in vitro biological assay of compound 2e also demonstrated its good anti-cancer metastatic

  CXCR1 和 CXCR2 是 CXC 趋化因子受体 (CXCR)，对应于 CXC 趋化因子家族的细胞因子。发现 CXCR2 与 CXCR1 有 77% 同源性。趋化因子受体CXCR2的拮抗作用已被提议作为治疗转移性癌症的新策略。为了寻找CXCR2选择性拮抗剂，通过在N , N'-二芳基方酰胺骨架中引入桥环体系，鉴定出含有N , N'-二芳基方酰胺的双环[2.2.1]庚烷（化合物2e ），并表现出良好的抗CXCR2选择性拮抗剂。 CXCR2 拮抗活性 ( CXCR2 IC 50 = 48 nM) 和良好的选择性 ( CXCR1 IC 50 / CXCR2 IC 50 = 60.4)。此外，化合物2e的体外生物学测定也证明了其对胰腺癌细胞系CFPAC1具有良好的抗癌转移作用。此外，化合物2e在模拟肠液（SIF）和模拟胃液（SGF）以及大鼠和人血浆中表现出极高的稳定性，但在大鼠和人肝微粒体中则不然。大鼠体内药代动力学研究表明，
• [EN] NORBORNENE-TYPE POLYMERS, COMOSITIONS THEREOF AND LITHOGRAPHIC PROCESS USING SUCH COMPOSITIONS<br/>[FR] POLYMÈRES DE TYPE NORBORNÈNE, COMPOSITIONS LES COMPRENANT ET PROCÉDÉ LITHOGRAPHIQUE UTILISANT DE TELLES COMPOSITIONS
  申请人：PROMERUS LLC

  公开号：WO2011127014A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Embodiments in accordance with the present invention provide for non-self imageable norbornene-type polymers useful for immersion lithographic processes, methods of making such polymers, compositions employing such polymers and immersion lithographic processes that make use of such compositions. More specifically the embodiments of the present invention are related to norbornene-type polymers useful for forming top-coat layers for overlying photoresist layers in immersion lithographic process and the process thereof.

  根据本发明的实施例，提供了用于浸没光刻工艺的非自显影的去甲基环戊烯型聚合物，制备这种聚合物的方法，使用这种聚合物的组合物以及利用这种组合物的浸没光刻工艺。更具体地，本发明的实施例涉及用于在浸没光刻工艺中形成覆盖光刻胶层的去甲基环戊烯型聚合物，以及该过程。
• [EN] COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR MODULATING ANDROGEN RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE MODULATION DE L'ACTIVITÉ DU RÉCEPTEUR DES ANDROGÈNES
  申请人：KRONOS BIO INC

  公开号：WO2020139701A1

  公开（公告）日：2020-07-02

  Inhibitors of androgen receptors that are thienopyrimidine derivatives corresponding to formula (I), and salts thereof, and associated compositions and methods of treatment:

  与化学式(I)对应的噻吡嗪衍生物的雄激素受体抑制剂，及其盐，以及相关的组合物和治疗方法：
• Expanding the Materials Space of DNA via Organic-Phase Ring-Opening Metathesis Polymerization
  作者：Xuyu Tan、Hao Lu、Yehui Sun、Xiaoying Chen、Dali Wang、Fei Jia、Ke Zhang

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.023

  日期：2019.6

  homopolymerization via ring-opening metathesis to produce brush-type DNA graft polymers in high yields. Subsequent deprotection cleanly reveals the natural phosphodiester DNA. The method not only achieves high molecular weight DNA graft polymers but, when carried out at low monomer-to-catalyst ratios, also yields oligomers that can be further fractionated to molecularly pure, monodisperse entities with

  在这里，我们开发了一条将DNA引入有机相的简便途径，这极大地扩展了可通过DNA大分子单体进入的结构的类型。合成了磷酸三酯和环外胺保护的DNA，并用降冰片烯部分进行了进一步修饰，这使得能够通过开环复分解进行均聚反应，从而以高收率生产刷型DNA接枝聚合物。随后的脱保护反应清楚地揭示了天然的磷酸二酯DNA。该方法不仅获得了高分子量的DNA接枝聚合物，而且当以低的单体与催化剂的比例进行操作时，还产生了低聚物，该低聚物可以进一步分馏为分子纯化的单分散实体，每个分子具有1至10条DNA链。此外，我们证明了制备传统上困难的含DNA结构的方法大大简化了操作，例如DNA-聚（乙二醇）二嵌段接枝共聚物和DNA两亲物。我们设想寡核苷酸与广泛的有机相聚合反应的结合将导致许多新型材料具有未知的特性。
• Unexpected Cyclization Product Discovery from the Photoinduced Bioconjugation Chemistry between Tetrazole and Amine
  作者：Juan Zhang、Jinlu Liu、Xianfeng Li、Yunzhu Ju、Yangfeng Li、Gong Zhang、Yizhou Li

  DOI：10.1021/jacs.3c11574

  日期：2024.1.24

  amine to afford a new 1,2,4-triazole cyclization product. Given the significance of functionalized N-heterocycles in medicinal chemistry, we successfully harnessed the serendipitously discovered reaction to synthesize both pharmacologically relevant DNA-encoded chemical libraries (DELs) and small molecule compounds bearing 1,2,4-triazole scaffolds. Furthermore, the mild reaction conditions and stable 1

  生物共轭化学已成为在温和条件下修饰多种生物分子的强大工具。四唑最初被提出作为与烯烃进行 1,3-偶极环化的生物正交光点击柄，后来被证明与羧酸具有更广泛的光反应性，可作为多功能生物共轭和光亲和标记探针。在这项研究中，我们意外地发现并验证了四唑和伯胺之间的光反应性，以提供新的1,2,4-三唑环化产物。鉴于功能化N-杂环在药物化学中的重要性，我们成功地利用偶然发现的反应来合成药理学相关的DNA编码化学库（DEL）和带有1,2,4-三唑支架的小分子化合物。此外，温和的反应条件和稳定的1,2,4-三唑键在光诱导生物共轭场景中得到了广泛的应用，从分子内肽大环化和模板化DNA反应交联到蛋白质的分子间光亲和标记。在四唑标记的蛋白质中鉴定出赖氨酸侧链上的三唑交联产物，完善了对四唑探针光交联谱的全面理解。总而言之，这种四唑-胺生物共轭扩展了当前的生物共轭工具箱，并在药物化学和化学生物学的界面上创造了新的可能性。