4-(3,4-Dicyano-2,5-dihydroxy-phenyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester | 179617-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3,4-Dicyano-2,5-dihydroxy-phenyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
• CAS: 179617-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: SETGPTSXHJTYKX-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  114.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-Dicyano-2,5-dihydroxy-phenyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4(e)-(2,5-bis-benzyloxy-3,4-dicyano-phenyl)-cyclohexane-(a)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卟啉与高受体强度的氰基醌相连，作为光合作用反应中心的模型

  摘要：

  描述了仿生光合作用模型化合物的合成，该化合物由通过环己烯桥与不同醌连接的10、15、20-三苯甲基卟啉组成。循环伏安法测量表明，通过引入氰基作为吸电子取代基，醌部分的还原电势发生了显着变化。半醌阴离子自由基衍生物的EPR和ENDOR光谱显示由取代基引起的在半醌部分内大量自旋密度的重新分布。灯原位照射溶解在反向Triton X-100胶束中的卟啉氢醌通过EPR光谱仪的共振器缝隙，不仅产生超精细的分辨吸收光谱，而且还产生发射EPR光谱。这表明强烈的电子自旋极化效应。从偏振模式可以推论，位于一个胶束中的两个光敏物质之间的自由基/三重态对机制引起了这一效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00405-x
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2-<4-(Methoxycarbonyl)cyclohexyl>-p-benzochinon 在 硫酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(3,4-Dicyano-2,5-dihydroxy-phenyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester 、 4-(3,4-Dicyano-2,5-dihydroxy-phenyl)-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  卟啉与高受体强度的氰基醌相连，作为光合作用反应中心的模型

  摘要：

  描述了仿生光合作用模型化合物的合成，该化合物由通过环己烯桥与不同醌连接的10、15、20-三苯甲基卟啉组成。循环伏安法测量表明，通过引入氰基作为吸电子取代基，醌部分的还原电势发生了显着变化。半醌阴离子自由基衍生物的EPR和ENDOR光谱显示由取代基引起的在半醌部分内大量自旋密度的重新分布。灯原位照射溶解在反向Triton X-100胶束中的卟啉氢醌通过EPR光谱仪的共振器缝隙，不仅产生超精细的分辨吸收光谱，而且还产生发射EPR光谱。这表明强烈的电子自旋极化效应。从偏振模式可以推论，位于一个胶束中的两个光敏物质之间的自由基/三重态对机制引起了这一效应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00405-x