1-(naphthalen-2-yl)ethyl methanesulfonate | 1172608-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)ethyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-(Naphthalen-2-yl)ethyl methanesulfonate；1-naphthalen-2-ylethyl methanesulfonate
• CAS: 1172608-37-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃S
• 分子量: 250.318
• InChiKey: QYWILSBKZCKPBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)ethyl methanesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 5-(hydroxymethyl)furfural oxidase Val₄₆₅Thr mutant 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过合理设计的5-（羟甲基）糠醛氧化酶的对映选择性氧化对仲硫醇的动力学拆分

  摘要：

  最近显示各种黄素蛋白氧化酶可氧化伯硫醇。在这里，通过使用5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的结构指导工程，该反应性扩展至仲硫醇。得到的变体用于消旋外消旋仲硫醇的氧化动力学拆分，从而产生相应的硫酮和未反应的R构型硫醇，具有出色的对映选择性（E≥200）。所应用的工程策略超越了用较小的氨基酸取代大体积氨基酸残基的经典方法，因为活性位点被新引入的Thr残基进一步扩大了。该残基与底物建立了氢键相互作用，这在该变体的晶体结构中得到了验证。这些策略为一系列仲硫醇的对映选择性氧化解锁了HMFO变体。

  DOI：

  10.1002/anie.201713189
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种2-乙烯基萘的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑乙烯基萘的制备方法，包括以下步骤：（1）将原料2‑萘乙酮溶于有机溶剂中，加入硼氢化钠进行还原反应，反应结束后依次经过酸淬灭、萃取和重结晶步骤，得到2‑萘乙醇；（2）将步骤（1）得到的2‑萘乙醇溶于有机溶剂中，加入碱和甲磺酰氯，待反应结束后，进行淬灭、洗涤和干燥处理，得到的处理液直接用于下一步反应；（3）在步骤（2）得到的处理液中加入叔丁醇钾脱去甲磺酰基，待反应结束后，进行洗涤和重结晶得到目标产物2‑乙烯基萘。在本发明反应使用初始原料便宜，使用到的试剂也便宜，收率高，操作要求低，设备需求低，易于操作，利于大规模工业化生产。

  公开号：

  CN106187658A

文献信息

• Salts of Mosher’s thioacid: agents for determining the enantiomer excess of SN2 substrates
  作者：Jack E. Richman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.041

  日期：2010.5

  salts with Proton Sponge [1,8-bis(dimethylamino)naphthalene]. These salts are powerful nucleophiles that react cleanly (SN2 inversion) in CDCl3 with optically active alkyl halides ranging in reactivities from unactivated alkyl bromides and iodides to benzylic bromides. The diastereomeric excess (de) of the thioester products indicates the enantiomeric excess (ee) of the starting alkyl halides.

  Mosher的硫代酸2-甲氧基-2-三氟甲基苯基乙酸硫代酸的外消旋和（S）-对映异构体与质子海绵[1,8-双（二​​甲基氨基）萘]形成空气稳定的盐。这些盐是强大的亲核试剂反应，该干净（S Ñ在CDCl 2反转）3与光学活性烷基卤化物范围从非活化的烷基溴化物和碘化物，以苄基溴化物反应性。硫酯产物的非对映体过量（de）表示起始烷基卤化物的对映体过量（ee）。
• [EN] TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHANE HYDROXYLASE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039957A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds, compositions and methods of treating serotonin-mediated diseases and disorders are disclosed.

  揭示了治疗与血清素介导的疾病和紊乱的化合物、组合物和方法。
• Thioacids and thioacid salts for determining the enantiomeric excess of chiral compounds containing an electrophilic carbon center
  申请人：——

  公开号：US07741513B2

  公开（公告）日：2010-06-22

  The invention provides novel chiral compounds including 2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic thioacid useful to react with and analyze other chiral compounds that have an electrophilic chiral carbon center.

  这项发明提供了新型手性化合物，包括对反应和分析具有亲电手性碳中心的其他手性化合物有用的2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸硫酸。
• Methods of inhibiting tryptophan hydroxylase
  申请人：Bomont Catherine

  公开号：US20100087433A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Compounds, compositions and methods of treating serotonin-mediated diseases and disorders are disclosed.

  本发明揭示了治疗与血清素介导的疾病和疾患的化合物、组合物和方法。
• TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Lexicon Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2344160A1

  公开（公告）日：2011-07-20