9-oxo-9H-fluorene-1-carbonitrile | 77016-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-oxo-9H-fluorene-1-carbonitrile
• 英文别名: 9-oxo-fluorene-1-carbonitrile；9-Oxo-fluoren-carbonsaeure-(1)-nitril；9-Oxo-fluoren-1-carbonitril；9-Oxofluorene-1-carbonitrile
• CAS: 77016-77-4
• 化学式: C₁₄H₇NO
• 分子量: 205.216
• InChiKey: UPXMVZSVUKWKIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177.2-177.8 °C
• 沸点：
  431.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-9H-fluorene-1-carbonitrile 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  REACTION OF ARYLIMODIMAGNESIUM WITH AROMATIC BIFUNCTIONAL NITRILES: COMPETITION AND/OR COOPERATION OF FUNCTIONAL GROUPS AFFECTED BY ELECTRON-ACCEPTING ABILITY AND LOCATION

  摘要：

  The reactions of aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)(2)IDMg] with p'-substituted p-cyanobenzophenornes, 1-cyano-9-fluorenone, o-, m- and p-dicyanobenzenes and o-, m- and p-nitrobenzonitriles were examined, and the relative yields of products were referred to the previous results of electron spin resonance studies. The products of condensation with carbonyl and nitro groups and of addition to cyano groups were formed. From the variations of the yields caused by the molar ratio of the magnesium reagent versus substrates and by the substituents of both reactants, the preferred groups were determined, The groups of p- and m-substrates are consistent with the position of highest density of free electrons in the anion radicals, whereas those of the o-substrates are inconsistent. The consistency indicate competition of functional groups reflecting the relative ability of single electron acceptance from the reagent, whereas the inconsistency is ascribed to cooperation of neighbouring groups for sigma-complexation with the Mg atom of the reagent, The categories of competition and cooperation are discussed in relation to fundamental features and general governing factors proposed for the IDMg reactions of monofunctional substrates. (C) 1997 by John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199704)10:4<242::aid-poc901>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到9-oxo-9H-fluorene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  利用四聚氰基三聚氰胺配合物环戊二烯基氰基和环己二烯基氰基。练习曲和化学曲

  摘要：

  四乙基氰化铵的除了（溶液η 5 -环戊二烯基）（η 6 -芳烃）铁（1+），在乙腈可以通过伏安法进行研究。在硝基苯，酮，砜，偶氮和氮氧基等吸电子基团与芳烃键合的情况下，反应立即发生，并且在相对于SCE的0–1 V范围内观察到由己二烯基物种氧化产生的波。以良好的产率实现了各种己二烯基化合物的制备。为了获得邻位取代的苄腈，对己二烯基配合物的电化学和化学氧化进行了比较。使用N获得最佳结果-溴代琥珀酰亚胺（NBS）通常会发生脱金属。的苄腈化合物的单釜合成可以加入氰离子，然后向NBS（溶液后可达到η 5 -环戊二烯基）（η 6 -arene）铁（1+）的乙腈。[CpFe的量{ η 6 -C 6 H ^ 5 N（O）= NC 6 H ^ 4 CN-2}] +是直接从氧化偶氮双阳离子化合物获得的[CpFe的量）2（PHN（O）NPH）] 2+。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)05553-2

文献信息

• Cu-Catalyzed Aromatic Metamorphosis of 3-Aminoindazoles
  作者：Yao Zhou、Lu Lin、Ya Wang、Jun Zhu、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02933

  日期：2019.9.20

  We present a novel Cu-catalyzed aromatic metamorphosis of 3-aminoindazoles via oxidative cleavage of two C-N bonds of 3-aminoindazoles. This unprecedented reactivity of 3-aminoindazoles allows one to forge diverse nitrile-containing triphenylenes in decent yields via generation of the cyano group in situ. The current study reveals that 3-aminoindazoles could be harnessed as radical precursors via oxidative

  我们通过3-氨基吲唑的两个CN键的氧化裂解，提出了一种新型的Cu催化3-氨基吲唑的芳香族变态。3-氨基吲唑的这种空前的反应性使人们可以通过原位生成氰基以较高的产率锻造各种含腈的三亚苯基。目前的研究表明3-氨基吲唑可通过氧化脱氮而被用作自由基前体，其反应机理得到密度泛函理论计算的支持。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Fluorenones and Diphenic Acids. IX.¹ Establishment of Authentic 1-Bromo- and 4-Bromofluorenones
  作者：Ernest H. Huntress、Karl Pfister、K. H. T. Pfister

  DOI：10.1021/ja01264a036

  日期：1942.12
• Alpha,Alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0311010B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• US5173489A
  申请人：——

  公开号：US5173489A

  公开（公告）日：1992-12-22