(E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)cinnamic acid | 68742-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)cinnamic acid
• 英文别名: (E)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)acrylic acid；6-Amino-3,4,4'-trimethoxy-α-phenyl-zimtsaeure；3t-(2-amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-acrylic acid；3t-(2-Amino-4,5-dimethoxy-phenyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-acrylsaeure；(E)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 68742-17-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: YTHHRQXSGULBEM-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)cinnamic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Amino acids as chiral educts for asymmetric products. Chirally specific syntheses of tylophorine and cryptopleurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a014
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 ammonium hydroxide 、 乙酸酐 、 iron(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)cinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular amidation — An efficient synthesis of 3-aryl-2-quinolinones

  摘要：

  为了揭示从 2-硝基-α-苯基肉桂酸合成 3-芳基-2-喹啉酮的范围，研究了 (E)-2 氨基-α-苯基肉桂酸的异构化。结果表明，在有机溶剂中，(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸在阳光下异构化为其(Z)形式。反应温度和两个苯基环上的官能团对(E)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的异构化和随后(Z)-2-氨基-α-苯基肉桂酸的分子内自发酰胺化没有影响。总产率高的各种 3-芳基-2-喹啉酮的制备表明，从 Perkin 缩合产物 2-硝基-α-苯基肉桂酸通过还原、日光诱导的 (E)-2- 氨基-α-苯基肉桂酸异构化和随后的分子内酰胺化合成 3-芳基-2-喹啉酮是一种高效的方法。关键字3-芳基-2-喹啉酮 异构化 氨基化

  DOI：

  10.1139/v06-163

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Tylophorine-Derived Dibenzoquinolines as Orally Active Agents: Exploration of the Role of Tylophorine E Ring on Biological Activity
  作者：Yue-Zhi Lee、Cheng-Wei Yang、Hsing-Yu Hsu、Ya-Qi Qiu、Teng-Kuang Yeh、Hsin-Yu Chang、Yu-Sheng Chao、Shiow-Ju Lee

  DOI：10.1021/jm300705j

  日期：2012.12.13

  dibenzoquinoline 33b, showed improved solubility compared to tylophorine 9a, in vivo efficacies in a lung A549 xenografted tumor mouse model and a murine paw edema model, good bioavailability, and no significant neurotoxicity (as tested by a rota-rod test for motor coordination). This is the first study to explore in detail the role of the tylophorine E ring on biological activity and very strongly suggests

  合成了一系列新颖的酪氨酸衍生的二苯并喹啉，并对其生物学活性进行了评估。进行了三种测定：抑制癌细胞增殖，抑制针对抗冠状病毒活性的TGEV复制以及抑制RAW264.7细胞中一氧化氮的产生（一种抗炎措施）。这些测定中最有效的化合物二苯并喹啉33b与酪氨酸9a相比显示出更高的溶解度，在肺A549异种移植肿瘤小鼠模型和鼠爪水肿模型中的体内功效，良好的生物利用度，并且没有明显的神经毒性（通过运动协调性旋转棒检验）。这是首次详细研究酪氨酸E环对生物活性的作用的研究，并且非常有力地表明，酪氨酸衍生的二苯并喹啉应进一步发展为口服活性剂。
• THE SYNTHESIS OF CRYPTOPLEURINE AND RELATED PHENANTHROQUINOLIZIDINES
  作者：P. Marchini、B. Belleau

  DOI：10.1139/v58-081

  日期：1958.3.1

  The synthesis of the alkaloid cryptopleurine has been accomplished by a sequence involving as the key step the cyclization of amino acid XII. It was established that the approach is applicable to the synthesis of simpler phenanthroquinolizidines such as IV. The biogenesis of the alkaloid is briefly discussed.

  生物碱隐胸苷的合成是通过以氨基酸 XII 环化为关键步骤的序列完成的。已确定该方法适用于合成更简单的菲喹啉齐啶，如 IV。简要讨论了生物碱的生物起源。
• Total syntheses of (±)-cryptopleurine, (±)-antofine and (±)-deoxypergularinine
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00017-4

  日期：1999.2

  The alkaloids (±)-cryptopleurine 1, (±)-antofine 2, and (±)-deoxypergularinine 3 were synthesized by Pictet-Spengler cyclization of the 2-arylmethylpiperidine and -pyrrolidines 4, 5 and 6 obtained by sequential N-deprotection-reduction of the parent enecarbamates 7, 8 and 9. These latter were made by the Horner reaction of phosphorylated carbamates 12 and 13 with the appropriate aldehydes 10 and 11

  生物碱（±）-cryptopleurine 1，（±）-antofine 2，和（±）-deoxypergularinine 3是由2- arylmethylpiperidine的的Pictet Spengler环化生成合成并-pyrrolidines 4,5和6通过顺序获得Ñ -deprotection-还原母体氨基甲酸酯7、8和9。后者是通过磷酸氨基甲酸酯12和13与适当的醛10和11的霍纳反应制得的。
• Antitumor agents 251: Synthesis, cytotoxic evaluation, and structure–activity relationship studies of phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) as a new class of antitumor agents
  作者：Linyi Wei、Arnold Brossi、Ross Kendall、Kenneth F. Bastow、Susan L. Morris-Natschke、Qian Shi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.009

  日期：2006.10

  Polar phenanthrene-based tylophorine derivatives (PBTs) were designed, synthesized and evaluated as potential antitumor agents. These compounds contain a core phenanthrene structure and can be synthesized efficiently in excellent yield. The newly synthesized PBTs were evaluated for cytotoxic activity against the A549 human cancer cell line. Among them, N-(2,3-methylenedioxy-6-methoxy-phenanthr-9-y

  基于极性菲的酪氨酸衍生物（PBT）被设计，合成和评估为潜在的抗肿瘤药物。这些化合物具有核心菲结构，并且可以以优异的收率有效地合成。评估了新合成的PBT对A549人癌细胞系的细胞毒活性。其中，N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-L-2-哌啶甲醇（34）和N-（2,3-亚甲二氧基-6-甲氧基-菲-9-基甲基）-5-氨基戊醇（28）的效能最高，IC50值分别为0.16和0.27 microM，与目前使用的抗肿瘤药相当。还探索了结构-活性关系（SAR）研究，以促进这种新化合物类别的进一步发展。
• Synthese von (±)-14-Hydroxy-2,3,6-trimethoxy-9,11,12,13,13a, 14-hexahydro-dibenzo[f,h]pyrrolo[1,2-b]isochinolin
  作者：Theodor Poettinger、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19813140310

  日期：——

  Die Konstitution des von Faber1).16) aus Cynanchum vincetoxicum isolierten 14‐Hydroxy‐Alkaloids A (1) wird durch Synthese der diastereomeren Racemate 16 bewiesen. Es entsteht dabei überwiegend ein dem Racemat des natürlichen Alkaloids entsprechendes Produkt, das als O‐Acetylverbindung (±) 17a isoliert wird.

  由 Faber1) .16) 从 Cynchum vincetoxicum 中分离出的 14-羟基生物碱 A (1) 的构成通过非对映体外消旋物 16 的合成得到证实。结果主要是与天然生物碱的外消旋体相对应的产物，其被分离为 O-乙酰基化合物 (±) 17a。