1-(4-phenoxy-phenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1259900-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenoxy-phenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-phenoxyphenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-(4-phenoxyphenyl)-4-phenyltriazole
• CAS: 1259900-45-2
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: VYWLFRJJELGWGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 在 sodium azide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-phenoxy-phenyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的粘土负载的Cu（II）催化串联一锅合成1-芳基-1,2,3-三唑

  摘要：

  蒙脱土KSF粘土负载的CuO纳米颗粒可有效催化芳基硼酸的一锅芳香叠氮，然后在室温下进行区域选择性叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，生成相应的1-芳基-1,2,3-三唑衍生物在不使用任何添加剂的情况下，收率极高。CuAAC机理的研究表明，叠氮化钠在一锅法中用作叠氮化试剂，可将Cu（II）还原为点击活性Cu（I）。另一种Cu（II）源CuSO 4与NaN 3结合对该单锅CuAAC方案的催化效率进一步支持了我们的机理。这是关于使用Cu（II）/ NaN 3的第一份报告CuAAC方案的催化系统。粘土-铜（II）催化剂无配体，无浸出，易于从廉价的市售前体合成，可回收且对环境友好，对于经济合成1,4-二取代1,2,3-将非常有用。三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.080

文献信息

• 1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(<scp>ii</scp>) supported on superparamagnetic Fe₃O₄@SiO₂: an efficient catalyst for N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides and click synthesis of 1-aryl-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Saeed Zahmatkesh、Mohsen Esmaeilpour、Jaber Javidi

  DOI：10.1039/c6ra16646f

  日期：——

  1,4-Dihydroxyanthraquinone–copper(II) supported on a superparamagnetic Fe3O4@SiO2 catalyst was employed for the N-arylation of nitrogen heterocycles and alkylamines with aryl halides to afford the corresponding coupled products in good to excellent yields without using external ligands or additives as promoters. Also, we have reported this recyclable catalytic system for efficient synthesis of 1-aryl-1

  在超顺磁性的Fe 3 O 4 @SiO 2催化剂上负载的1,4-二羟基蒽醌-铜（II）用于氮杂环和烷基胺与芳基卤化物的N-芳基化反应，从而提供了相应的偶合产物，收率好至极好，而无需使用外部配体或添加剂作为促进剂。同样，我们已经报道了这种可回收的催化体系，以优异的产率有效地合成了1-芳基-1,2,3-三唑衍生物。从相应的芳基硼酸衍生物，炔烃，NaN 3的反应中获得所需的三唑。和在室温下在水/乙腈中作为溶剂的0.5 mol％催化剂，而无需额外使用外部还原剂。这些方法显示出显着的优点，例如催化剂的非均相性质，催化剂的低负载，易于制备，产率高，反应时间短和操作简单。同样，可以通过在外部施加永磁体将催化剂从反应混合物中分离出来，并且可以在六个连续的反应循环中重复使用而不会显着降低活性。
• Immobilized CuO Hollow Nanospheres Catalyzed Alkyne-Azide Cycloadditions
  作者：Hyuntae Kang、Hyun Seok Jung、Jee Young Kim、Ji Chan Park、Mijong Kim、Hyunjoon Song、Kang Hyun Park

  DOI：10.1166/jnn.2010.2530

  日期：2010.10.1

  An approach for gram-scale synthesis of uniform Cu2O nanocubes by a one-pot polyol process was used. The CuO hollow nanostructures were prepared by adding aqueous ammonia solutions with Cu2O nanocube colloidal solutions. CuO hollow nanospheres on acetylene black (CuO/AB), were synthesized and used for the catalytic [3+2] cycloaddition of azides with terminal alkynes to provide products in good yields with high regioselectivity. The CuO/AB was readily separated by centrifugation and could be reused ten times under the present reaction conditions without any loss of catalytic activity. Transition metals loaded onto acetylene black are useful reagents for a wide variety of organic transformations. Moreover, these heterogeneous systems are promising industrial catalysts.

  一种通过一锅多元醇法制备均匀Cu2O纳米立方体克级合成的方法被采用。通过添加氨水溶液至 纳米立方体胶体溶液中，制备了CuO空心纳米结构。合成了负载在乙炔黑上的CuO空心纳米球（CuO/AB），并用于催化叠氮化物与末端炔烃的[3+2]环加成反应，提供了高产率、高区域选择性的产物。CuO/AB可通过离心分离轻易地回收，并在当前反应条件下可以重复使用十次而不会损失催化活性。负载在乙炔黑上的过渡金属对于多种有机转化反应是有用的试剂。此外，这些非均相体系是有前景的工业催化剂。
• Double-Hydrophilic Block Copolymer Nanoreactor for the Synthesis of Copper Nanoparticles and for Application in Click Chemistry
  作者：Aram Kim、Bhawana Sharma、Byeong-Su Kim、Kang Hyun Park

  DOI：10.1166/jnn.2011.4355

  日期：2011.7.1

  Ultrasound (US), a nonconventional energy source, has become a very popular and useful technology in organic chemistry. Several examples of US-assisted reaction have indicated that high yields and short reaction times are reasonable, and applications of this energy transfer process on click reactions have been published. Stable, water-soluble copper nanoparticles (Cu NPs) were synthesized using a double-hydrophilic block copolymer as a template. The prepared Cu NPs were effective as catalysts for the [3+2] cycloaddition of azides with terminal alkynes to provide products in good yields and with high regioselectivity. An environment-friendly process of synthesizing regioselective triazoles was developed from a variety of azides with terminal alkynes, in which the water-soluble Cu NPs were utilized, under 10 min sonication. The Cu NPs can be reused three times under the present reaction conditions, without any loss of catalytic activity. Block copolymer nanoreactors were shown to be promising in creating a number of water-soluble catalytic metal NPs for a wide variety of organic transformations.

  超声(US)，一种非传统的能源，在有机化学中已成为一种非常流行和有用的技术。几个US辅助反应的例子表明，高产率和短反应时间是合理的，并且这种能量传递过程在点击反应中的应用已经发表。使用双亲水性嵌段共聚物作为模板合成了稳定的水溶性铜纳米颗粒(Cu NPs)。制备的Cu NPs作为催化剂对叠氮化物与末端炔烃的[3+2]环加成反应有效，能够以良好的产率和高度区域选择性提供产物。从各种叠氮化物与末端炔烃开发了一种环境友好的合成区域选择性三唑的过程，其中利用了水溶性Cu NPs，在10分钟的声波处理下完成。在当前的反应条件下，Cu NPs可以被重复使用三次，而不会有任何催化活性的损失。嵌段共聚物纳米反应器在为各种有机转化创造许多水溶性催化金属NPs方面显示出巨大的潜力。
• Ordered mesoporous copper oxide nanostructures as highly active and stable catalysts for aqueous click reactions
  作者：Seongwan Jang、Young Jin Sa、Sang Hoon Joo、Kang Hyun Park

  DOI：10.1016/j.catcom.2016.04.002

  日期：2016.6

  We demonstrate that ordered mesoporous CuO with gyroid mesostructures can be used as highly efficient, stable, and recyclable self-supported catalysts for click reactions in aqueous media.

  我们证明，有序的介孔CuO与回旋介孔结构可以用作高效，稳定和可回收的自支撑催化剂，用于水性介质中的点击反应。