2,3,5,6-tetrakis(4-methylphenyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrakis(4-methylphenyl)pyrazine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetra-p-tolylpyrazine；tetra-p-tolyl-pyrazine；Tetra-p-tolyl-pyrazin
• 化学式: C₃₂H₂₈N₂
• 分子量: 440.588
• InChiKey: AYAULFGKPYNHFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 在 ammonium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,3,5,6-tetrakis(4-methylphenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂和无溶剂条件下改进的多取代吡嗪的合成

  摘要：

  摘要 已经开发出了各种2-羟基-1，2-二芳基酮衍生物与乙酸铵或胺之间的一锅法假四组分反应，可以在无催化剂和无溶剂条件下合成取代的吡嗪。该方法提供了一种在绿色条件下以优异的产率获得吡嗪衍生物的合成方法。 已经开发出了各种2-羟基-1，2-二芳基酮衍生物与乙酸铵或胺之间的一锅法假四组分反应，可以在无催化剂和无溶剂条件下合成取代的吡嗪。该方法提供了一种在绿色条件下以优异的产率获得吡嗪衍生物的合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562789

文献信息

• SnCl2·2H2O-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of α-Amino Ketones and Tetrasubstituted Pyrazines
  作者：Fatemeh Tamaddon、Arefeh Dehghani Tafti

  DOI：10.1055/s-0035-1561663

  日期：——

  α-amino ketones in excellent yields. While a similar reaction with aliphatic amines is applicable for the synthesis of substituted pyrazines, SnCl 2 ·2H 2 O permits versatility in the solvent-free reaction of α-hydroxy ketones with ammonium acetate to give the corresponding substituted pyrazines in good to excellent yields.

  各种苯胺与α-羟基酮在SnCl 2 ·2H 2 O 催化下的无溶剂反应以优异的产率提供了α-氨基酮。虽然与脂肪胺的类似反应适用于合成取代的吡嗪，但 SnCl 2 ·2H 2 O 在 α-羟基酮与乙酸铵的无溶剂反应中具有多功能性，以良好到极好的产率得到相应的取代吡嗪。
• Phosphine Supported Ruthenium Nanoparticle Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazines and Imidazoles from α-Diketones
  作者：Prasad Ganji、Piet W. N. M. van Leeuwen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03032

  日期：2017.2.3

  pyrazines and imidazoles starting from α-diketones using phosphine supported ruthenium nanoparticles (RuNPs) as catalysts. Ruthenium nanoparticles Ru1–Ru4 supported with different phosphines such as dbdocphos, dppp, DPEphos, and Xantphos are screened, of which Ru1 and Ru4 are found to be the most active. Interestingly, aryl-substituted and alkyl-substituted α-diketones produced different products: namely

  已经开发出一种新的方法，以膦为载体的钌纳米颗粒（RuNPs）作为催化剂，从α-二酮开始合成高度取代的氮杂环，例如吡嗪和咪唑。筛选了负载有不同膦（如dbdocphos，dppp，DPEphos和Xantphos）的钌纳米颗粒Ru1 - Ru4，其中Ru1和Ru4具有最强的活性。有趣的是，芳基取代的α-二酮和烷基取代的α-二酮分别产生不同的产物：即吡嗪和咪唑。该反应方法已应用于关键中间体（2m）的海洋细胞毒性天然产物Dragmacidin B和雌激素受体（2l）。这项工作代表了RuNPs制备的吡嗪的第一个实例。
• Synthesis of tetraaryl- and tetraalkenylpyrazines by Suzuki–Miyaura reactions of tetrachloropyrazine
  作者：Andranik Petrosyan、Peter Ehlers、Sebastian Reimann、Tariel V. Ghochikyan、Ashot S. Saghyan、Anke Spannenberg、Stefan Lochbrunner、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.028

  日期：2015.9

  The first Suzuki Miyaura reactions of tetrachloropyrazine allowed for a new and convenient approach to synthesize a variety of tetraarylpyrazines and tetraalkenylpyrazines, which were isolated in good to excellent yields. The products show strong fluorescence with good quantum yields. The emission wavelength depends on the substitution pattern, which suggests an electronic interaction of the aryl groups with the pyrazine moiety. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Curtius; Kastner, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1911, vol. <2> 83, p. 225
  作者：Curtius、Kastner

  DOI：——

  日期：——
• Novelli, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1939, vol. 27, p. 162,164
  作者：Novelli

  DOI：——

  日期：——