(R)-α-(1-naphthyl)benzylamine | 3789-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-α-(1-naphthyl)benzylamine
• 英文别名: (R)-(1-naphthyl)(phenyl)methylamine；(R)-(1-naphthyl)phenylmethylamine；(R)-C-[1]naphthyl-C-phenyl-methylamine；(R)-C-[1]Naphthyl-C-phenyl-methylamin；(I+/-R)-I+/--Phenyl-1-naphthalenemethanamine；(R)-naphthalen-1-yl(phenyl)methanamine
• CAS: 3789-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: MKYLPACDIKGXSW-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-α-(1-naphthyl)benzylamine 、 对甲苯磺酰氯 生成 (R)-N-[(1-naphthyl)phenylmethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of N-Tosylarylimines with Arylboronic Acids

  摘要：

  The asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids was realized by using rhodium/(S)-ShiP as catalyst. The reaction proceeded in aqueous toluene to give diarylmethylamines in good yields with up to 96% ee.

  DOI：

  10.1021/ol060755w
• 作为产物：
  描述：

  phenyltriisopropoxytitanium(IV) 在 bis(ethylene)rhodium(I) chloride dimer (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-α-(1-naphthyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化不对称加成芳基钛试剂到亚胺上，不对称合成二芳基甲胺。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461338

文献信息

• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Lead Tetraacetate Cleavage of Chiral Phenylglycinol Derived Secondary Amines Without Racemization
  作者：Mohamed K. Mokhallalati、Lendon N. Pridgen

  DOI：10.1080/00397919308009866

  日期：1993.7

  Diastereomerically enriched N-(1,1-disubstituted methyl)(2-hydroxy-1'-phenylethyl)amines were oxidatively converted to enantiomerically enriched primary disubstituted methylamines in excellent yields without racemization, using an improved lead tetraacetate (LTA) procedure.
• Asymmetric Synthesis of Diarylmethyl Amines by Rhodium-Catalyzed Asymmetric Addition of Aryl Titanium Reagents to Imines
  作者：Tamio Hayashi、Masahiro Kawai、Norihito Tokunaga

  DOI：10.1002/anie.200461338

  日期：2004.11.19
• Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids
  作者：Hai-Feng Duan、Yi-Xia Jia、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol060755w

  日期：2006.6.1

  The asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids was realized by using rhodium/(S)-ShiP as catalyst. The reaction proceeded in aqueous toluene to give diarylmethylamines in good yields with up to 96% ee.