2-((E)-1'-octenyl)-3-methylmaleinsaeureanhydrid | 862542-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-((E)-1'-octenyl)-3-methylmaleinsaeureanhydrid
• 英文别名: tricladolide D；3-methyl-4-[(E)-oct-1-enyl]furan-2,5-dione
• CAS: 862542-91-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: CHGNHJANWFHRHG-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-1'-octenyl)-3-methylmaleinsaeureanhydrid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.6 mg的产率得到dimethyl (Z)-2-methyl-3-[(E)-oct-1-enyl]but-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Bioactive Maleic Anhydrides and Related Diacids from the Aquatic Hyphomycete Tricladium castaneicola

  摘要：

  Four maleic anhydride derivatives, tricladolides A-D (1-4), and three alkylidene succinic acid derivatives, tricladic acids A-C (5-7), were isolated from the aquatic hyphomycete Tricladium castaneicola. The structures of these compounds were determined by spectroscopic analysis, and all were found to be novel. The compounds exhibited inhibitory activity against fungi, particularly Phytophthora sp., a plant pathogen of oomycetes. The inhibitory activity of these metabolites revealed the importance of the cyclic anhydride structure and the lipophilicity of the alkyl side chain. On the other hand, the cytotoxicity of the compounds against B16 melanoma cells indicated that the cyclic anhydride structure was not essential.

  DOI：

  10.1021/np500773s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-methyl-7-(oct-1-enyl)-2-propyl-1,4-dioxaspiro[2.4]hept-6-en-5-one 在 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-((E)-1'-octenyl)-3-methylmaleinsaeureanhydrid
  参考文献：
  名称：

  炔丙基丙酮酸的金催化环化异构化可统一获取三氯内酯 C 和 D、壳多糖酸酐 A 和酪霉素 A

  摘要：

  金催化的炔丙基丙酮酸环异构化已被开发为制备马来酸酐型天然产物的关键反应。通过与形成的 γ-亚烷基丁烯内酯的化学选择性环氧化和环氧化物的氧化裂解相结合，首次合成三环内酯 D 和外消旋三环内酯 C 的总产率为 52% 和 16%，从市售化合物开始，经过 5 到 7 个步骤。由 γ-亚烷基丁烯内酯衍生的烯基化马来酸酐的进一步催化加氢产生了毛藻酸酐 A（六步收率为 19%）和酪霉素 A（六步收率为 15%），这为这些天然存在的二烷基化马来酸酐提供了灵活的合成方法记录在案的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01890

文献信息

• Zur Biosynthese der Rubratoxine
  作者：Sirkku Nieminen、Trevor G. Payne、Peter Senn、Christoph Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19810640722

  日期：1981.11.4

  In order to check the hypothesis that rubratoxin B (2), a C26-metabolite, is formed biogenetically by head-to-tail coupling of two identical C13-precursors derived from decanoic acid and oxaloacetic acid, two labelled forms of the postulated C13-intermediate 2-((E)-1'-octenyl)-3-[14C]methyl- and 2-((E)-1'-octenyl)-3-[13C]-methylmaleic anhydride (10), were synthesized. The labelled compounds 10 as well

  为了检验假说，通过从尾酸和草酰乙酸衍生出的两种相同的C 13前体（假定的C 13的两种标记形式）从头到尾偶联，生物发生了C 26代谢物Rubratoxin B（2）的形成。-中间体2-（（（E）-1'-辛烯基）-3- [ 14 C]甲基-和2-（（E -1'-辛烯基）-3- [ 13 C]-甲基马来酸酐（10），被合成。标记的化合物10以及许多其他14 C]和[ 13 C]标记的潜在前体被施用到青霉青霉。观察到乙酸盐（以完整单位计）和丙二酸酯的显着掺入率。脱羧后并入丙酸酯。琥珀酸酯表现出最高的掺入率。结果与假设C 10链是由脂肪酸途径和C 3单元经由三羧酸循环形成的假设相符的。给药10次后，观察到标记的随机化。因此，化合物10是否为生物遗传中间体的问题仍未得到解答。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Propargyl Pyruvates Enabling Unified Access to Tricladolides C and D, Chaetomellic Anhydride A, and Tyromycin A
  作者：Pathan Mosim Amin、Zhenjie Su、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01890

  日期：2021.11.5

  and racemic tricladolide C has been achieved in 52 and 16% overall yields with five to seven steps starting from commercially available compounds. Further catalytic hydrogenation of alkenylated maleic anhydrides derived from γ-alkylidenebutenolides produced chaetomellic anhydride A (19% yield for six steps) and tyromycin A (15% yield for six steps), which provides flexible synthetic approaches to these

  金催化的炔丙基丙酮酸环异构化已被开发为制备马来酸酐型天然产物的关键反应。通过与形成的 γ-亚烷基丁烯内酯的化学选择性环氧化和环氧化物的氧化裂解相结合，首次合成三环内酯 D 和外消旋三环内酯 C 的总产率为 52% 和 16%，从市售化合物开始，经过 5 到 7 个步骤。由 γ-亚烷基丁烯内酯衍生的烯基化马来酸酐的进一步催化加氢产生了毛藻酸酐 A（六步收率为 19%）和酪霉素 A（六步收率为 15%），这为这些天然存在的二烷基化马来酸酐提供了灵活的合成方法记录在案的。
• Bioactive Maleic Anhydrides and Related Diacids from the Aquatic Hyphomycete <i>Tricladium castaneicola</i>
  作者：Chunguang Han、Hiroyuki Furukawa、Tomohiko Tomura、Ryosuke Fudou、Kenichi Kaida、Bong-Keun Choi、Genji Imokawa、Makoto Ojika

  DOI：10.1021/np500773s

  日期：2015.4.24

  Four maleic anhydride derivatives, tricladolides A-D (1-4), and three alkylidene succinic acid derivatives, tricladic acids A-C (5-7), were isolated from the aquatic hyphomycete Tricladium castaneicola. The structures of these compounds were determined by spectroscopic analysis, and all were found to be novel. The compounds exhibited inhibitory activity against fungi, particularly Phytophthora sp., a plant pathogen of oomycetes. The inhibitory activity of these metabolites revealed the importance of the cyclic anhydride structure and the lipophilicity of the alkyl side chain. On the other hand, the cytotoxicity of the compounds against B16 melanoma cells indicated that the cyclic anhydride structure was not essential.