N-(2-溴二苯并呋喃-3-基)-乙酰胺 | 82191-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: N-(2-溴二苯并呋喃-3-基)-乙酰胺
• 英文名称: 3-acetamido-2-bromodibenzo[b,d]furan
• 英文别名: N-(2-bromo-dibenzofuran-3-yl)-acetamide；N-(2-Brom-dibenzofuran-3-yl)-acetamid；N-(2-bromodibenzo[b,d]furan-3-yl)acetamide；N-(2-bromodibenzofuran-3-yl)acetamide
• CAS: 82191-22-8
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₂
• 分子量: 304.143
• InChiKey: VSYLUMDIEOGSIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴二苯并呋喃-3-基)-乙酰胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 乙醇 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 二苯并[B,D]呋喃-2,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  Dibenzofuran. III. Nuclear Substitutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a081
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基二苯并呋喃 在 乙醇 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(2-溴二苯并呋喃-3-基)-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Tatematsu; Kubota, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1934, vol. 9, p. 449

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dibenzofuran annulated 1-azepines: Synthesis and cytotoxicity
  作者：Thirumal Yempala、Tomer Babu、Dan Gibson、Bruce K. Cassels

  DOI：10.1080/00397911.2019.1703001

  日期：2020.2.1

  Abstract The 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[2,3]benzofuro[6,5-b]azepine skeleton was built starting from dibenzofuran via 3-aminodibenzofuran, creating the 5-methylene-substituted azepine ring by an intramolecular Heck cyclization. Subsequent modifications led to the endocyclic 4,5-unsaturated analog, the dihydro product, and N-methyl and N-acylated derivatives. All the compounds were obtained in high

  摘要 2,3,4,5-四氢-1H-苯并[2,3]苯并呋喃[6,5-b]氮杂环以二苯并呋喃为原料，经3-氨基二苯并呋喃，生成5-亚甲基取代氮杂环分子内 Heck 环化。随后的修改导致了内环 4,5-不饱和类似物、二氢产物以及 N-甲基和 N-酰化衍生物。所有化合物均以高收率获得并得到充分表征。在野生型和顺铂抗性人卵巢癌细胞系（分别为 A2780 和 A2780cisR）中的初步增殖试验表明，这些化合物具有中等细胞毒性，与顺铂抗性没有显着差异。N-乙酰基-5-亚甲基类似物 3 (IC50 = 10 μM)，唯一一种与苯环共轭的环外双键，其活性至少是该系列其他成员的两倍，表明这种结构特征可能与更高的细胞毒性有关。图形概要
• A Novel Practical Synthesis of Benzothiazoles via Pd-Catalyzed Thiol Cross-Coupling
  作者：Takahiro Itoh、Toshiaki Mase

  DOI：10.1021/ol7015737

  日期：2007.8.1

  A convenient synthesis of substituted benzothiazoles from 2-bromoanilides has been accomplished. The various 2-bromoanilides were reacted with an alkyl thiolate in high yields using a palladium catalyst. The resulting sulfides were easily converted to the corresponding benzothiazoles via the simultaneous generation of thiols and condensation under basic or acidic conditions.
• BALAZS, I.;FARCASAN, V.;SARBU, C., STUD. UNIV. BABES-BOLYAI. CHEM., 1981, 26, N 1, 24-27
  作者：BALAZS, I.、FARCASAN, V.、SARBU, C.

  DOI：——

  日期：——
• Dibenzofuran. III. Nuclear Substitutions
  作者：Henry Gilman、G. E. Brown、W. G. Bywater、W. H. Kirkpatrick

  DOI：10.1021/ja01326a081

  日期：1934.11
• Tatematsu; Kubota, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1934, vol. 9, p. 449
  作者：Tatematsu、Kubota

  DOI：——

  日期：——