N-(2-溴吡啶-3-基)-1-萘甲酰胺 | 1051946-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: N-(2-溴吡啶-3-基)-1-萘甲酰胺
• 英文名称: N-(2-bromopyridin-3-yl)-1-naphthalene-carboxamide
• 英文别名: N-(2-bromopyridin-3-yl)naphthalene-1-carboxamide
• CAS: 1051946-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O
• 分子量: 327.18
• InChiKey: JXXABRVPYUEVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-溴吡啶-3-基)-1-萘甲酰胺 、 亚磷酸三乙酯 在 palladium diacetate 作用下， 反应 0.25h， 以22%的产率得到3-(1-naphthoyl)amino-pyridine-2-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-氨基和3-酰基酰胺基-2-膦吡啶：通过Pd催化的P–C偶联，结构和转化为吡啶并[ b ]取代的PC–N杂环的合成

  摘要：

  钯催化的3-氨基和3-酰氨基-2-溴吡啶的交叉偶联1A - ˚F与亚磷酸三乙酯的允许3-氨基和3-酰氨吡啶-2-膦酸二酯的合成2A - ˚F，而镍催化剂虽然可以提供相关的苯胺基-2-膦酸酯，但被证明是无活性的。用LiAlH 4还原氨基膦酸酯2a，得到3-氨基-2-膦基吡啶（3a），将其与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFA）经由磷烯烃中间体4a环缩合为新型吡啶并[ b ]取代的1,3-氮杂磷腈5a。。amidophosphonates的反应2B - ˚F用的LiAlH 4并没有导致在预期还原环合，如由密切相关的酰苯胺-2-膦示出，但导致了含有产物的混合物Ñ -secondary 3-氨基-2- phosphinopyridines 3B - ˚F作为主要或主要组成部分。的转化率图3b，d，ê用DMFA至图5b，d，È提供的第一实施例ñ -取代的吡啶并[ b ] -anellated azap

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.010
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 1-萘甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到N-(2-溴吡啶-3-基)-1-萘甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  3-氨基和3-酰基酰胺基-2-膦吡啶：通过Pd催化的P–C偶联，结构和转化为吡啶并[ b ]取代的PC–N杂环的合成

  摘要：

  钯催化的3-氨基和3-酰氨基-2-溴吡啶的交叉偶联1A - ˚F与亚磷酸三乙酯的允许3-氨基和3-酰氨吡啶-2-膦酸二酯的合成2A - ˚F，而镍催化剂虽然可以提供相关的苯胺基-2-膦酸酯，但被证明是无活性的。用LiAlH 4还原氨基膦酸酯2a，得到3-氨基-2-膦基吡啶（3a），将其与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFA）经由磷烯烃中间体4a环缩合为新型吡啶并[ b ]取代的1,3-氮杂磷腈5a。。amidophosphonates的反应2B - ˚F用的LiAlH 4并没有导致在预期还原环合，如由密切相关的酰苯胺-2-膦示出，但导致了含有产物的混合物Ñ -secondary 3-氨基-2- phosphinopyridines 3B - ˚F作为主要或主要组成部分。的转化率图3b，d，ê用DMFA至图5b，d，È提供的第一实施例ñ -取代的吡啶并[ b ] -anellated azap

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.010

文献信息

• 3-Amino- and 3-acylamido-2-phosphonopyridines: synthesis by Pd-catalyzed P–C coupling, structure and conversion to pyrido[b]-anellated PC–N heterocycles
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Olaf Kühl、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.010

  日期：2008.8

  4a to the novel pyrido[b]-anellated 1,3-azaphosphole 5a. Reaction of amidophosphonates 2b–f with LiAlH4 did not result in the expected reductive cyclization, as shown by closely related anilido-2-phosphonates, but led to product mixtures containing N-secondary 3-amino-2-phosphinopyridines 3b–f as the main or major component. The conversion of 3b,d,e with DMFA to 5b,d,e provides first examples of N-substituted

  钯催化的3-氨基和3-酰氨基-2-溴吡啶的交叉偶联1A - ˚F与亚磷酸三乙酯的允许3-氨基和3-酰氨吡啶-2-膦酸二酯的合成2A - ˚F，而镍催化剂虽然可以提供相关的苯胺基-2-膦酸酯，但被证明是无活性的。用LiAlH 4还原氨基膦酸酯2a，得到3-氨基-2-膦基吡啶（3a），将其与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFA）经由磷烯烃中间体4a环缩合为新型吡啶并[ b ]取代的1,3-氮杂磷腈5a。。amidophosphonates的反应2B - ˚F用的LiAlH 4并没有导致在预期还原环合，如由密切相关的酰苯胺-2-膦示出，但导致了含有产物的混合物Ñ -secondary 3-氨基-2- phosphinopyridines 3B - ˚F作为主要或主要组成部分。的转化率图3b，d，ê用DMFA至图5b，d，È提供的第一实施例ñ -取代的吡啶并[ b ] -anellated azap