3-[(4-nitrophenyl)methyl]benzothiazol-3-ium bromide | 5316-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)methyl]benzothiazol-3-ium bromide
• 英文别名: 3-(4-nitro-benzyl)-benzothiazolium; bromide；N-(4-Nitrobenzyl)-benzothiazolium
• CAS: 5316-96-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₁N₂O₂S
• 分子量: 351.224
• InChiKey: RKFOLVQXTSZLCN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-nitrophenyl)methyl]benzothiazol-3-ium bromide 在 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-nitro-benzyl)-3H-benzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Friedrich,W. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 3808 - 3818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 、 对硝基溴化苄 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-[(4-nitrophenyl)methyl]benzothiazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  An efficient procedure for the synthesis of phenacyl and benzyl azolium salts using fluorous alcohols

  摘要：

  一种高效的合成苯乙酰和苄基唑啉盐的方法已在2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇等氟醇中开发。与目前使用的方法相比，该合成方法在产率、原子效率、所用溶剂和试剂以及产生的废物方面具有一些优势。使用该程序可以合成一系列苯乙酰和苄基唑啉盐，产率良好至优异。纯盐通过简单过滤和干醚洗涤从反应混合物中分离出来。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0387-1

文献信息

• N-Heterocyclic carbene: thiazolylidene–Cu(I) complexes: microwave-assisted synthesis and use as catalyst in A3 reaction
  作者：Nosheen Beig、Varsha Goyal、R. K. Bansal

  DOI：10.1080/10426507.2023.2193403

  日期：2023.8.3

  bromides with cuprous oxide has been developed for the synthesis of four new N-heterocyclic carbene (NHC): thiazolylidene/benzothiazolylidene–Cu(I) complexes. Structures of the complexes could be established on the basis of the IR, 1H, and 13C NMR studies and elemental analysis. A representative NHC:benzothiazolylidene–Cu(I) complex was used as catalyst for the microwave-assisted A3 reaction of phenylacetylene

  摘要 开发了一种简单的方法，涉及 3-苄基噻唑鎓/苯并噻唑溴化物与氧化亚铜的微波辅助反应，用于合成四种新型 N-杂环卡宾 (NHC)：噻唑基/苯并噻唑基-Cu(I) 配合物。配合物的结构可以根据IR、1H和13建立13C NMR 研究和元素分析。代表性的NHC：苯并噻唑亚基-Cu(I)络合物被用作苯乙炔与仲胺和醛的微波辅助A3反应的催化剂，以优异的收率获得新的取代的炔丙胺。在 DFT 水平上对 A3 模型反应的理论研究揭示了炔烃与 NHC-Cu(I) 络合物的初始配位，随后攻击仲胺与醛反应生成的亚胺离子。在催化剂存在下，活化自由能垒（ΔG #）降低了约。3 kcal mol -1。
• Takamizawa,A. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1972, vol. 20, p. 892 - 900
  作者：Takamizawa,A. et al.

  DOI：——

  日期：——