3,3-dimethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one | 62893-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one
• 英文别名: 3,4-dihydro-3,3-dimethyl-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-one；3,3-Dimethyl-3,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalen-2(1H)-one；10,10-dimethyltricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-trien-9-one
• CAS: 62893-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: MIBXCLKIUPHYSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-methyl-2-(1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-propionic acid 、 7,7-dimethyl-2,3-benzobicyclo<3.2.1>octen-6-one
  参考文献：
  名称：

  An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones

  摘要：

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v93-166
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one 、 碘甲烷 在 sodium amide 作用下， 生成 3,3-dimethyl-5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones

  摘要：

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1139/v93-166

文献信息

• Ghisalberti, Emilio L.; Jefferies, Phillip R.; Mori, Trevor A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 12, p. 3155 - 3172
  作者：Ghisalberti, Emilio L.、Jefferies, Phillip R.、Mori, Trevor A.、Skelton, Brian W.、White, Allan H.、Whiteside, Nola J.

  DOI：——

  日期：——