2-methyl-2-(1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-propionic acid | 108013-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-methyl-2-(1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-propionic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthyl)-propionsaeure；2-Methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid；2-methyl-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)propanoic acid
• CAS: 108013-91-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UTAWWTXVQDNLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 乙二醇甲醚 作用下， 生成 2-methyl-2-(1',2',3',4'-tetrahydro-1'-naphthyl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 932

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An examination of β-enolization in benzobicyclo[2.2.2], [3.2.1], and [3.2.2] ketones
  作者：David J. Muir、J. B. Stothers

  DOI：10.1139/v93-166

  日期：1993.9.1

  Under homoenolization conditions (t-BuO⁻/t-BuOH/185 °C), the 3,3-dimethylbenzobicyclo[2.2.2]- and [3.2.1]octen-2-ones (7, 8) and their [3.2.2] homolog (9) each undergo β-enolate rearrangement to a single ketone. These rearrangement processes, however, are in competition with Haller–Bauer cleavage, in contrast to the behavior of bicyclo-[2.2.2]octenone, which is not cleaved under these reaction conditions, although Haller–Bauer cleavage was found as a minor process for the [3.2.1] and [3.2.2] analogs. The structures of all products were determined primarily from their ¹H and ¹³C magnetic resonance spectra.

  在同分异构化条件下（t-BuO⁻/t-BuOH/185°C），3,3-二甲基苯并二环[2.2.2]和[3.2.1]辛烯-2-酮（7,8）及其[3.2.2]同系物（9）均发生β-烯醇酸重排反应生成单一酮类产物。然而，这些重排过程与哈勒-鲍尔裂解相竞争，与在这些反应条件下不发生裂解的另一种二环[2.2.2]辛烯酮不同，尽管在[3.2.1]和[3.2.2]类似物中发现哈勒-鲍尔裂解作为一种次要过程。所有产物的结构主要通过它们的¹H和¹³C磁共振光谱确定。
• Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 932
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——