Benzobicyclo<2.2.2>octadienon | 15100-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: Benzobicyclo<2.2.2>octadienon
• 英文别名: 3,4-Dihydro-1,4-aethenonaphthalin-2(1H)-on；Benzocyclo<2.2.2>octadienon；Benzobicyclooctadienon；Benzobicyclo[2.2.2]octadienon；Tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,11-tetraen-9-one
• CAS: 15100-49-9；31770-11-3；74958-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: NHAOLWOGCMUCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzobicyclo<2.2.2>octadienon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以6.66 g的产率得到5,6-benzobicyclo<2.2.2>octen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 9. The stereochemical course of electrophilic additions to aryl-substituted benzobicyclo[2.2.2]octadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a015
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 、 苯甲醚 生成 Benzobicyclo<2.2.2>octadienon
  参考文献：
  名称：

  苯与取代苯的反应

  摘要：

  研究了苄与取代苯（苯甲醚、氯苯、苯甲酸甲酯、三氟化苄基炔和甲苯）产生 Diels-Alder 加合物的反应，其中两种位置异构加合物是可能的，即双对位加合物（1,4-加合物）关于取代基）和邻位间位加合物（2,5-加合物）。从竞争反应中，估计了 1,4-加成和 2,5-加成的苯与取代苯的相对反应性。观察到明显不同的取代效应。对于 1,4-加成，观察到较大的负 ρ 值 (-1.79)，但对于 2,5-加成，取代基效应很小。从苄基和甲苯，邻苄基联苯 (13) 和 2-苄基-3-苯基苯并[5,6] 双环 [2.2。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.285

文献信息

• Conformationally defined aromatic amino acids. Synthesis and stereochemistry of 2-endo- and 2-exo-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene-2-carboxylic acids (2-endo- and 2-exo-aminobenzobicyclo[2.2.2]octene-2-carboxylic acids)
  作者：Gary L. Grunewald、Simon H. Kuttab、Michael A. Pleiss、James B. Mangold、Phyllis Soine

  DOI：10.1021/jm00181a011

  日期：1980.7

  4-ethanonaphthalene-2-carboxylic acid isomers 2a and 2b utilizing the pathway discussed for 1a and 1b led only to products arising from a retro-Diels-Alder reaction. Preliminary screening of 1a and 1b as inhibitors of phenylalanine hydroxylase (PH) and phenylalanine decarboxylase (PAD) is also discussed. The use of the benzobicyclo[2.2.2]octene nucleus for the construction of conformationally defined analogues of

  通过经由Bucherer-Bergs反应将酮3转化为相应的乙内酰脲4a和4b，然后氢氧化钡水解，已经以高收率完成了标题化合物1a和1b的合成。通过1 H NMR分析确定中间体乙内酰脲4a和4b与乙酯盐酸盐5a和5b的立体化学分配。利用1a和1b讨论的途径尝试合成2-氨基-1,4-二氢-1,4-乙萘基-2-羧酸异构体2a和2b仅导致了逆Diels-Alder反应产生的产物。还讨论了1a和1b作为苯丙氨酸羟化酶（PH）和苯丙氨酸脱羧酶（PAD）抑制剂的初步筛选。苯并双环的使用[2.2。2]用于构筑重要药物的构象定义类似物的辛烯核被合理化，并将标题化合物与其他几种构象定义的系统进行了比较。标题化合物代表α-甲基苯基丙氨酸的较低能量构象的构象定义的模型。
• Electronic control of stereoselectivity. 9. The stereochemical course of electrophilic additions to aryl-substituted benzobicyclo[2.2.2]octadienes
  作者：Leo A. Paquette、Francois Bellamy、Gregory J. Wells、Michael C. Boehm、Rolf Gleiter

  DOI：10.1021/ja00414a015

  日期：1981.12
• GUILLEMIN, J. -C.;DENIS, J. -M.;LASNE, M. -C.;RIPOLL, J. -L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1983, 5, 238-239
  作者：GUILLEMIN, J. -C.、DENIS, J. -M.、LASNE, M. -C.、RIPOLL, J. -L.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Benzyne with Substituted Benzenes
  作者：Iwao Tabushi、Hidenori Yamada、Zenichi Yoshida、Ryohei Oda

  DOI：10.1246/bcsj.50.285

  日期：1977.1

  The reactions of benzyne with substituted benzenes (anisole, chlorobenzene, methyl benzoate, benzylidyne trifluoride and toluene) giving the Diels-Alder adducts were investigated, where two positionally isomeric adducts were possible, i.e., a geminal-para adduct (1,4-adduct with respect to the substituent) and an ortho-meta adduct (2,5-adduct). From the competition reactions, relative reactivities

  研究了苄与取代苯（苯甲醚、氯苯、苯甲酸甲酯、三氟化苄基炔和甲苯）产生 Diels-Alder 加合物的反应，其中两种位置异构加合物是可能的，即双对位加合物（1,4-加合物）关于取代基）和邻位间位加合物（2,5-加合物）。从竞争反应中，估计了 1,4-加成和 2,5-加成的苯与取代苯的相对反应性。观察到明显不同的取代效应。对于 1,4-加成，观察到较大的负 ρ 值 (-1.79)，但对于 2,5-加成，取代基效应很小。从苄基和甲苯，邻苄基联苯 (13) 和 2-苄基-3-苯基苯并[5,6] 双环 [2.2。
• Kirmse, Wolfgang; Moench, Dietmar, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1287 - 1294
  作者：Kirmse, Wolfgang、Moench, Dietmar

  DOI：——

  日期：——