6,8-二氯二氢色原酮 | 49660-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 6,8-二氯二氢色原酮
• 英文名称: 6,8-dichloro-2,3-dihydrochromen-4-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-chroman-4-one；6,8-Dichlor-chroman-4-on；6,8-dichloro-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• CAS: 49660-60-8
• 化学式: C₉H₆Cl₂O₂
• 分子量: 217.051
• InChiKey: PBMKIOZLCMKUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-86 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  361.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氯二氢色原酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-N-(tert-butylsulfyl)-6,8-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  [FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE

  摘要：

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016029146A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dichlorophenoxypropionic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6,8-二氯二氢色原酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  [FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE

  摘要：

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016029146A1

文献信息

• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• Spiro oxazolidinedione aldose reductase inhibitors
  作者：Rodney C. Schnur、Reinhard Sarges、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00354a012

  日期：1982.12

  Spiro oxazolidinediones (2) derived from five- and six-membered ring aralkyl ketones are potent aldose reductase inhibitors in vitro and in vivo. Their novel and general synthesis has been devised with alpha-hydroxyimidates (5) and 4-alkoxy-2-oxo-3-oxazolines (6) as key intermediates, since traditional synthetic routes through alpha-hydroxy amides (8) usually led to alpha, beta-unsaturated amides (9)

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。
• Substituted benzopyran and tetrahydronaphthalene compounds useful for
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05516918A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  There is provided a method for safening herbicides in crop plants by using substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compounds of formula I ##STR1## Further provided are compounds of formula II and compositions comprising a herbicide and an antidotally effective amount of a substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compound of formula I.

  提供了一种通过使用式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物来使作物植物中的除草剂更安全的方法。进一步提供了式II的化合物和包含除草剂和式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物的解毒有效量的组合物。
• [EN] QUINOLONES AS T-RNA SYNTHETASE INHIBITORS AND ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] QUINOLONES TENANT LIEU D'INHIBITEURS D'ARNT SYNTHETASE ET D'AGENTS ANTIBACTERIENS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO2000021949A1

  公开（公告）日：2000-04-20

  Compounds of formula (I), in which: R1 is aryl or heteroaryl; R2 is hydrogen, C¿(1-6)?alkyl, arylC(1-4)alkyl, arylC(2-4)alkenyl or C(1-6)alkylcarbonyl; R?3¿ is selected from halo, cyano, hydroxy, (C¿1-6)?alkyl (optionally substituted by halo, hydroxy, amino, carboxy or (C1-6)alkoxycarbonyl), (C3-7)cycloalkyl, C(1-6)alkoxy, amino, mono- or di-(C1-6)alkylamino, acylamino, carboxy, (C1-6)alkoxycarbonyl, carboxy(C1-6)alkyloxy, (C1-6)alkylthio, (C1-6)alkylsulphinyl, (C1-6)alkylsulphonyl, sulphamoyl, mono- and di-(C1-6)alkylsulphonyl, carbamoyl, mono- and di-(C1-6)alkylcarbamoyl, and heterocyclyl; m is 0 or an integer from 1 to 3; R?4¿ and a substituent on R1 are linked to form a saturated bridge comprising one or two carbon atoms and a heteroatom selected from O and NR5; R5 is hydrogen or C¿(1-6)?alkyl; Y is a linker group having from 2 to 6 methylene groups in a straight chain and in which one or more alkylene groups may have one or more C(1-6) alkyl substituents and which substituents may be linked to form a C2 or C3 alkylene bridge; Z is NH or O; and salts thereof, preferably pharmaceutically acceptable salts; are inhibitors of Saureus methionyl tRNA synthetase and thereof of use in therapy as antibacterial agents.

  化合物的公式（I），其中：R1是芳基或杂环芳基；R2是氢，C（1-6）烷基，芳基C（1-4）烷基，芳基C（2-4）烯基或C（1-6）烷基羰基；R3是选自卤素，氰基，羟基，（C1-6）烷基（可选地被卤素，羟基，氨基，羧基或（C1-6）烷氧羰基取代），（C3-7）环烷基，C（1-6）烷氧基，氨基，单或双（C1-6）烷基氨基，酰胺基，羧基，（C1-6）烷氧羰基，羧基（C1-6）烷氧基，（C1-6）烷基硫醇，（C1-6）烷基亚磺酰基，（C1-6）烷基磺酰基，磺酰胺基，单和双（C1-6）烷基磺酰基，氨基甲酰基，单和双（C1-6）烷基氨基甲酰基和杂环基；m为0或1至3的整数；R4和R1上的取代基连接形成饱和桥，包括一个或两个碳原子和一个选自O和NR5的杂原子；R5是氢或C（1-6）烷基；Y是具有2至6个亚甲基基团的连接基，在其中一个或多个亚甲基基团中可能有一个或多个C（1-6）烷基取代基，并且这些取代基可能连接形成C2或C3烷基桥；Z是NH或O；及其盐，优选为药物可接受盐；是Saureus甲硫氨酰-tRNA合成酶的抑制剂，因此在治疗中作为抗菌剂使用。
• Method for safening herbicides in crops using substituted benzopyran and
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05407897A1

  公开（公告）日：1995-04-18

  There is provided a method for safening herbicides in crop plants by using substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compounds of formula I ##STR1## Further provided are compounds of formula II and compositions comprising a herbicide and an antidotally effective amount of a substituted benzopyran or tetrahydronaphthalene compound of formula I.

  本发明提供了一种使用公式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物来保护作物植物中的除草剂的方法。 公式I如下： ##STR1## 此外，还提供了公式II的化合物和组合物，其中包括除草剂和公式I的取代苯并吡喃或四氢萘化合物的解毒有效量。