1,2-dimethyl-5-dimethylamino-1H-indazolium-3-carboxylate | 907603-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 1,2-dimethyl-5-dimethylamino-1H-indazolium-3-carboxylate
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)-1,2-dimethylindazol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 907603-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: WHLDEZKESASWRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dimethyl-5-dimethylamino-1H-indazolium-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1,2-dimethyl-5-dimethylamino-1H-indazolium-3-carboxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 硝基苯 、 xylene 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,2-dimethyl-5-dimethylamino-1H-indazolium-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Induced Cycloaddition Reactions of Indazoles with Acetylenes To Form a New Ring System
  作者：Andreas Schmidt、Bohdan Snovydovych、Sascha Hemmen

  DOI：10.1002/ejoc.200800456

  日期：2008.9

  but-2-ynedioate (DMAD, DEAD) as the activated triple bond yielded this ring system with an ester group at the 9b-position, which originates from the acetylene derivative. Model reactions were carried out to elucidate the mechanisms of these reactions, and some trapping products of the N-heterocyclic carbene have been characterized. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  内消旋甜菜碱 1,2-二甲基吲唑鎓-3-羧酸盐的热脱羧导致形成 N-杂环卡宾吲唑-3-亚基，其使甜菜碱的第二分子去质子化，得到偶氮甲碱叶立德。该 1,3-偶极在用 3-苯基丙炔酸乙酯或甲基丙酸乙酯处理后经历环加成/脱羧序列，得到新的环系统 3,5-二氢-2H-吡咯并 [1,2-b] 吲唑。相比之下，丁-2-炔二酸二甲酯或二乙酯（DMAD、DEAD）作为活化的三键产生了该环系统，该环系统在 9b 位具有酯基，该基团源自乙炔衍生物。进行模型反应以阐明这些反应的机制，并且已经表征了 N-杂环卡宾的一些捕获产物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,