5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 | 885278-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 5-amino-3-ethoxycarbonyl-1H-indazole
• 英文别名: Ethyl 5-amino-1H-indazole-3-carboxylate
• CAS: 885278-45-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂
• 分子量: 205.216
• InChiKey: JKJIVTRCPQYSDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯 在 硫酸 、 sulfur 作用下， 以 硝基苯 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,2-dimethyl-5-dimethylamino-1,2-dihydroindazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基吲唑-3-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 iron(II) sulfate 作用下， 反应 20.0h， 生成 5-氨基-1H-吲唑-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  吲唑的假交叉共轭内消旋甜菜碱和N-杂环卡宾

  摘要：

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942367

文献信息

• Novel therapeutic compounds
  申请人：Breinlinger Eric C.

  公开号：US20090069288A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  Disclosed herein are novel compounds of Formula (I), wherein the variables are defined as herein. The compounds of Formula (I) are useful as kinase inhibitors and as such would be useful in treating certain conditions and diseases, especially inflammatory conditions and diseases as well as proliferative disorders such as cancer.

  本文公开了公式（I）的新化合物，其中变量如本文所定义。公式（I）的化合物可用作激酶抑制剂，因此可用于治疗某些疾病和病症，特别是炎症性疾病和疾病以及增生性疾病，如癌症。
• Pseudo-Cross-Conjugated Mesomeric Betaines and <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes of Indazole
  作者：Andreas Schmidt、Ariane Beutler、Tobias Habeck、Thorsten Mordhorst、Bohdan Snovydovych

  DOI：10.1055/s-2006-942367

  日期：2006.6

  betaines (PCCMB) and derivatives of the indazole alkaloid Nigellicin. They decarboxylate on heating to give intermediary N-heterocyclic carbenes of indazole that can be trapped with iso(thio)cyanates to amidates. Alternatively, 1.2-dimethylindazolium-3-amidates can be prepared starting from the corresponding 1H-indazol-3-carboxylic acid which is converted into its chloride, reacted with anilines and deprotonated

  1.2-Dimethylindazolium-3-carboxylates 是假交叉共轭内消旋甜菜碱 (PCCMB) 和吲唑生物碱 Nigellicin 的衍生物。它们在加热时脱羧，生成中间的吲唑 N-杂环卡宾，可以用异（硫）氰酸酯捕获酰胺化物。或者，可以从相应的 1H-吲唑-3-羧酸开始制备 1,2-二甲基吲唑鎓-3-酰胺，将其转化为氯化物，与苯胺反应并在阴离子交换树脂上去质子化。这些酰胺化物的杂枯烯部分是假交叉共轭内消旋甜菜碱的新代表，可以通过 N-杂环卡宾交换为 3,5-二氯苯基异氰酸酯。