1-[4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene-2-yl]ethanone | 1435464-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 1-[4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene-2-yl]ethanone
• CAS: 1435464-41-7
• 化学式: C₁₈H₁₈OS₃
• 分子量: 346.538
• InChiKey: KWRFROIXFZAGJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene-2-yl]ethanone 在 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 difluoroboryl{1-[4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophen-2-yl]-3-phenyl-propane-1,3-dionate}
  参考文献：
  名称：

  硼（III）中心配位的含二噻吩乙烯的β-二酮酸酯衍生物的合成，光致变色和计算研究及其近红外光致变色行为

  摘要：

  一系列含有二噻吩基乙烯的1-噻吩基-3-芳基丙烷-1,3-二酮（芳基=苯基（Ph），噻吩基（Th）和4,5-双（2,5-二甲基噻吩-3-基） ）噻吩-2-基（DTE-Th））和相应的二酮硼（III）（O ^ O）BR 2（R = F，C 6 F 5和Ph），已经过设计和合成。已经研究了它们的光物理，电化学和光致变色特性。在硼（III）中心配位后，含二噻吩基乙烯的β-二酮化合物的闭合形式显示近红外响应，并且还发现光致变色行为受β-二酮化合物3-位上的芳基取代基的影响。 。而且，已经进行了计算研究，其有助于提供对取代基对光物理和光致变色性质的影响的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201203105
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-4,5-dibromothiophene 、 2,5-二甲基噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到1-[4,5-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)thiophene-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  硼（III）中心配位的含二噻吩乙烯的β-二酮酸酯衍生物的合成，光致变色和计算研究及其近红外光致变色行为

  摘要：

  一系列含有二噻吩基乙烯的1-噻吩基-3-芳基丙烷-1,3-二酮（芳基=苯基（Ph），噻吩基（Th）和4,5-双（2,5-二甲基噻吩-3-基） ）噻吩-2-基（DTE-Th））和相应的二酮硼（III）（O ^ O）BR 2（R = F，C 6 F 5和Ph），已经过设计和合成。已经研究了它们的光物理，电化学和光致变色特性。在硼（III）中心配位后，含二噻吩基乙烯的β-二酮化合物的闭合形式显示近红外响应，并且还发现光致变色行为受β-二酮化合物3-位上的芳基取代基的影响。 。而且，已经进行了计算研究，其有助于提供对取代基对光物理和光致变色性质的影响的理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201203105

文献信息

• Photoresponsive Organogelator: Utilization of Boron(III) Diketonate as a Building Block To Construct Multiresponsive Materials
  作者：Cheok-Lam Wong、Chun-Ting Poon、Vivian Wing-Wah Yam

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00274

  日期：2017.7.24

  A class of dithienylethene-containing boron(III) diketonates with long alkoxy chains, together with their corresponding β-diketone ligands, has been prepared and characterized. The photophysics, electrochemistry, and photochromism of the compounds have been investigated. Some of them exhibit gelation behavior, which has been explored by variable-temperature UV–vis absorption studies, and the morphology

  制备并表征了具有长烷氧基链的一类含二噻吩基乙烯的二酮硼酸（III）硼酸酯及其相应的β-二酮配体。已经研究了化合物的光物理，电化学和光致变色现象。它们中的一些表现出胶凝行为，这已通过可变温度UV-vis吸收研究进行了探索，并且凝胶的形态已通过电子显微镜进行了研究。另外，已经发现有机凝胶在光激发下具有光响应并具有颜色变化，从而导致基于多响应二酮硼酸硼（III）的材料的构建。
• Reversibly Photoswitching Upconversion Nanoparticles for Super‐Sensitive Photoacoustic Molecular Imaging
  作者：Cheng Liu、Xianchuang Zheng、Tingting Dai、Huiliang Wang、Xian Chen、Bing Chen、Tianying Sun、Feng Wang、Steven Chu、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.202116802

  日期：2022.5.2

  An upconverting nanoparticle probe can be switched on and off by near-infrared (NIR) light for multiple cycles of photoacoustic imaging (PA). Through reversible modulation of the probe PA activation state, a background-free PA signal can be recovered in imaging 0.05 nM of the probe in hemoglobin (Hb) solution and 104 labeled cancer cells subcutaneously implanted in mice.

  上转换纳米粒子探针可以通过近红外 (NIR) 光打开和关闭，用于光声成像 (PA) 的多个循环。通过探针 PA 激活状态的可逆调制，可以在对血红蛋白 (Hb) 溶液中的 0.05 nM 探针和皮下植入小鼠皮下的 10 4标记癌细胞进行成像时恢复无背景 PA 信号。