1,2-二溴丁烷 | 533-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴丁烷
• 英文名称: (S)-1,2-dibromobutane
• 英文别名: (S)-1,2-dibromo-butane；1,2-Dibrom-butan；(-)-1,2-Dibromobutane；(2S)-1,2-dibromobutane
• CAS: 533-98-2；130232-44-9；130232-89-2；130232-90-5
• 化学式: C₄H₈Br₂
• 分子量: 215.916
• InChiKey: CZWSZZHGSNZRMW-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险品运输编号：
  2810
• 海关编码：
  2903399090
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-bromo-butan-1-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 1,2-二溴丁烷
  参考文献：
  名称：

  三溴化磷和亚硫酰溴将某些溴代醇转化为二溴化物的空间过程

  摘要：

  （S）-（-）-2-溴-1-丁醇用SOBr 2，SOBr 2-吡啶转化为1,2-二溴丁烷。研究了PBr 3。尽管与SOBr 2的反应产生的二溴化物具有低的比旋光（在不存在吡啶时为正，在吡啶存在下为负），但PBr 3产生的左旋产物具有更高的旋光性。在4-叔丁基环己烯反式双轴溴代醇与SOBr 2和SOBr 2-吡啶，而与PBr 3的反应中获得反式-二溴化物的平衡混合物二溴化物的双轴率超过90％。从数据可以推断出（-）-1,2-二溴丁烷几乎可以肯定地具有（S）构型。在二氢辛可宁存在下1-丁烯的不对称溴化得到右旋的1，2-二溴丁烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82952-5

文献信息

• Enantioselectivity of Haloalkane Dehalogenases and its Modulation by Surface Loop Engineering
  作者：Zbynek Prokop、Yukari Sato、Jan Brezovsky、Tomas Mozga、Radka Chaloupkova、Tana Koudelakova、Petr Jerabek、Veronika Stepankova、Ryo Natsume、Jan G. E. van Leeuwen、Dick B. Janssen、Jan Florian、Yuji Nagata、Toshiya Senda、Jiri Damborsky

  DOI：10.1002/anie.201001753

  日期：2010.8.16

  In the loop: Engineering of the surface loop in haloalkane dehalogenases affects their enantiodiscrimination behavior. The temperature dependence of the enantioselectivity (lnE versus 1/T) of β‐bromoalkanes by haloalkane dehalogenases is reversed (red data points) by deletion of the surface loop; the selectivity switches back when an additional single‐point mutation is made. This behavior is not observed

  在回路中：卤代烷脱卤酶表面回路的工程设计会影响其对映异构行为。卤代烷脱卤酶对β-溴代烷烃的对映选择性（ln E对1 / T）的温度依赖性通过消除表面环而被逆转（红色数据点）。当进行其他单点突变时，选择性会切换回去。对于α-溴代酸酯未观察到此行为。
• The steric course of the conversion of some bromohydrins into dibromides with phosphorus tribromide and thionyl bromide
  作者：G. Bellucci、F. Marioni、A. Marsili

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82952-5

  日期：1969.1

  with SOBr2, SOBr2-pyridine. and PBr3 was investigated. While the reactions with SOBr2 produced dibromides with low specific rotations (positive in the absence and negative in the presence of pyridine), PBr3 gave a levorotatory product with much higher optical activity. Equilibrated mixtures of trans-dibromides were obtained in the reactions of the 4-t-butylcyclohexene trans-diaxial bromohydrins with SOBr2

  （S）-（-）-2-溴-1-丁醇用SOBr 2，SOBr 2-吡啶转化为1,2-二溴丁烷。研究了PBr 3。尽管与SOBr 2的反应产生的二溴化物具有低的比旋光（在不存在吡啶时为正，在吡啶存在下为负），但PBr 3产生的左旋产物具有更高的旋光性。在4-叔丁基环己烯反式双轴溴代醇与SOBr 2和SOBr 2-吡啶，而与PBr 3的反应中获得反式-二溴化物的平衡混合物二溴化物的双轴率超过90％。从数据可以推断出（-）-1,2-二溴丁烷几乎可以肯定地具有（S）构型。在二氢辛可宁存在下1-丁烯的不对称溴化得到右旋的1，2-二溴丁烷。

表征谱图